HBCD

化学物质

HBCD是六溴环十二烷（英文名称hexabromocyclododecane）的缩写名称，又名1，2，5，6，9.10六溴环十二烷（1，2，5，6，9，10-hexabromocyclododecane），是一种高溴含量的脂环族添加型阻燃剂，它是作为其他溴代阻燃剂的替代品出现，得到了广泛的应用，世界产能约2万吨/年。HBCD为白色或浅灰色粉末，分子量为641.7，有16种立体异构体（±α、β和γ-HBCD等），其中包括4个轴对称的异构体，现已从中分离出8种异构体，3对对映结构的异构体。商品中以γ-异构体为主，通常含量在71~78%以上。α和β型相对较少，分别为10~18%，6~14%，溴含量74.7%。

物理性质

【沸点】°C at 760 mmHg 505.2

【熔点】℃ 173-177

【闪点】℃ 249.5

【密度】g/cm3 2.145

【蒸汽压】mmHg （ 25°C）7.8

【溶解性能】HBCD在水中溶解度极低，20℃的溶解度为65.6μg/L。能溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸戊酯等有机溶剂。25°C 溶解度分别为1g/100g甲醇，12g/100g甲苯，18g/100g 丁酮，8g/100g苯乙烯，4g/100g氯甲烷。

【稳定性】在150℃以上开始分解出HBr。

化学性质

【CAS登录号】3194-55-6

【EINECS登录号】221-695-9

【分子量】641.7

【分子式及结构式】分子式为C12H18Br6 ，结构式如下：

【常见化学反应】HBCD热稳定较差，受热在150℃以上开始分解，分解出HBr后，成为环十二碳的烯烃化合物。

【禁配物】强氧化剂。

【聚合危害】无聚合危险

主要用途

六溴环十二烷是一种高溴含量的脂环族添加型阻燃剂，它具有用量低，阻燃效果好、对材料物理性能影响小等特点。主要用于EPS(发泡聚苯乙烯,参考用量2%),聚丙烯(参考用量2%，HBCD，1%三氧化二锑)和其它苯乙烯树脂中,更能表现出它的优异性能.此外,它适用于对针织物、丁苯胶、粘合剂和涂料，以及不饱和聚酯树脂进行阻燃处理。

用于聚丙烯塑料和纤维, 聚苯乙烯泡沫塑料的阻燃, 也可用于涤纶织物阻燃后整理和维纶涂塑双面革的阻燃。用作添加型组燃剂，适用于聚苯乙烯、不饱和聚酯、聚碳酸酯、聚丙烯、合成橡胶等。

制造方法

先合成反，反，顺环十二-1，5，9-三烯：将钛酸丁酯和二乙基氯化铝加入苯中，在低于55℃的温度下加入丁二烯，经三聚反应生成反，反，顺环十二-1，5，9三烯（C12H18，[2765-79-9]）。然后溴化得到六溴环十二烷。在配置有回流冷器和尾气处理装置的2000L搪玻璃反应锅内，加入1300L乙醇、278kg反，顺-环十二-1，5，9-三烯和872kg溴。加料温度为15-25℃。在整个加料过程中，保持溴存在，反应物呈红色，反应结束后，赶除过量的溴，将生成的六溴环十二烷过滤，精制，可得产品1000kg，收率91%。另一种制法是采用三氯化铝作催化剂。在800份环十二-1，5，9-三烯和1500份乙醇中，于15~25℃加入150份三氯化铝，然后在25~30℃于2h内加入2400份溴，在室温下搅拌反应5h，然后过滤。滤饼用200份乙醇和2%碳酸氢钠洗涤，得到的六溴环十二烷收率为86%，若在乙醇溶剂中添加卤代烃，可以抑制树脂状物质的生成。

【产业链】

【参考质量指标】外观：白色或浅灰白色粉末

溴含量≥72%

熔点：185～195℃

分解温度：≥240℃

挥发份：(105℃,2h)≤0.5%

色度： ≤40

毒性和对环境影响

接触六溴环十二烷，会对眼睛、皮肤和呼吸系统造成刺激。尽管具有优良的阻燃效果,但其对人类和环境会构成潜在的长期的危害。六溴环十二烷属于挪威PoHS管控的物质.，同属于欧盟REACH管控物质。目前的研究普遍认为HBCD对水生生物的危害较大，对陆生生物的危害较小。HBCD燃烧不完全的情况下会产生多溴代二苯并二恶英（PBDD）及多溴代二苯并呋喃（PBDF）等有毒物质。

包装、运输和贮存

HBCD可以采用衬塑料的纸袋或编织袋包装，贮存于通风、干燥、避雨、避暴晒场所，严禁与热源和明火接触，胺有毒、易燃化学品运输。

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