L-苏氨酸（L-Threonine）是一种有机物，化学式是C4H9NO3，分子式为NH2—CH(COOH)—CHOH—CH3。
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-2.9
3、氢键受体数量：4
4、可旋转化学键数量：2
6、重原子数量：8
7、表面电荷：0
8、复杂度：93.3
10、确定原子立构中心数量：2
11、不确定原子立构中心数量：0
12、确定化学键立构中心数量：0
13、不确定化学键立构中心数量：0
分子结构数据
3、等张比容（90.2K）：253.6
理化数据
1.性状：白色晶体或结晶性粉末，含1/2
结晶水。无臭，味微甜。
2.密度（g/mL，25/4℃）：1.307
3.相对蒸汽密度（g/mL，空气=1）：不确定
4.熔点（℃）：256(dec.)(lit.)
5.沸点（℃，常压）：不确定
6.沸点（℃，5.2kPa）：不确定
7.折射率：-28°（C=6，H2O）
9.
比旋光度（°）：-28.4°（C=6，H2O）
14.临界温度（℃）：不确定
19.溶解性：易溶于水（200g/L，25℃），不溶于甲醇、乙醇、
乙醚和
氯仿。
毒理学数据
急性毒性：大鼠腹腔
LD50：3098mg/kg；
致突变：人
淋巴细胞Sister chromatid exchange TEST SYSTEM：10mg/L；
性质与稳定性
1. 常温常压下稳定。
贮存方法
棕色广口玻璃瓶密闭包装。阴凉、干燥处避光存放。
合成方法
L-苏氨酸的工业生产方法主要有：①合成法；②发酵法；③蛋白质水解法三种。现提倡用发酵法生产。
1.发酵法是以糖、氨、
高丝氨酸（homoserine）为培养基，用产
谷氨酸小球菌（glutaminus）等发酵后精制可制得L-
苏氨酸。
以葡萄糖为原料，选育
营养缺陷型兼结构类似物合成中的
反馈抑制与阻遏，达到L-苏氨酸产酸率为18g/L，
谷氨酸棒状杆菌，产酸率为14g/L，黏质赛杆菌率14g/L。
葡萄糖[
黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌、黏质赛杆菌等]→L-苏氨酸。
2.用产谷氨酸小球菌或
短杆菌、
棒杆菌等使糖类、
氨、高丝氨酸发酵后，再经过精制而制得，发酵液中浓度可达5～20g/L。
3.以
巴豆酸或以
甘氨酸为原料制得。也可以葡萄糖或淀粉为原料，经由
大肠杆菌、黄色短杆菌、
谷氨酸杆菌或钝齿棒杆菌为菌种经发酵精制得产品。
方法二、化学合成法：
因化学合成所得的
苏氨酸（L-苏氨酸）为4种光学异构体的混合物，即
DL-苏氨酸。其中构成蛋白质的氨基酸为L型苏氨酸，故需将苏体从别体中分离出来，再进一步进行光学异构体拆分，以得L-苏氨酸。
烟草：BU，22；FC，21；合成：可由蛋白质（如
酪蛋白）经
水解、精制而得，或由
丙烯酸衍生物中甲醇和
乙酸汞合成。
用
甘氨酸铜在碱性条件下与
乙醛作用，发生类似的
羟醛缩合反应，合成苏氨酸铜的苏体和别体两种混合物，根据其稳定性和溶解度的不同，经脱铜可分离出苏体
DL-苏氨酸， 最后拆分得L-苏氨酸。现将小试合成和放大的生产工艺分别介绍如下。
小试合成工艺：
甘氨酸制备 将
一氯乙酸189g（2mol）、
甲醛溶液2100ml（3.3mol），混合后冷却至10℃以下，滴加
浓氨水750ml（10mol），控制滴加速度使温度不超过10℃。加完
氨水后保温30℃，4h。
减压浓缩至300-400ml，有结晶析出。经洗涤、干燥得甘氨酸粗品，在将甘氨酸粗品加入约1.5-2倍量的水，加热使其全溶，加活性炭1%脱色；过滤取滤液，再加入2-2.5倍体积的甲醇，置于冰箱中过夜，过滤取结晶，得
苏氨酸（L-苏氨酸）精品。收率约60%-68%。
甘氨酸铜的制备 取
甘氨酸100g，加水7L，加热60℃使其全溶。然后缓慢加入
碱式碳酸铜80g，于60℃下保温1h。趁
热过滤除去未反应的碱式碳酸铜。收集滤液让其自然冷却，析出蓝色针状结晶体（含1分子
结晶水），过滤取结晶，经洗涤、60℃干燥，得甘氨酸铜，收率95%-98%。
苏氨酸铜的制备 取甘氨酸铜52.5g，加入425ml甲醇搅拌使溶，然后于10℃以下加入乙醇80ml，待温度不再上升，再加入5g氢氧化钠预先溶解于90ml的甲醇溶液，60℃保温反应1h。趁热滤去不溶物，收集滤液加入冰醋酸5.5ml，减压回收甲醇至干，再加75ml甲醇搅拌分散后冷却过夜。过滤收集结晶，经洗涤、干燥得苏体和别体苏氨酸铜的混合物，收率68%-74%。
脱铜、精制 取上述苏氨酸铜427g，加入10%氢氧化
氨溶液6L，使其全部溶解，过滤收集滤液，上
732阳离子交换树脂吸附，用2mol/L
氨水和水洗涤，直至
洗脱液对
茚三酮不显色为止。合并洗脱液，薄膜浓缩至1.5L，再加3L乙醇使其析出结晶，置于冰箱过夜，过滤取结晶，得
DL-苏氨酸粗品。收率62%-73.8%。
取DL-苏氨酸粗品42g，加126ml水加热使全溶，脱色过滤取滤液，加入252ml乙醇，冷却过夜，过滤取结晶得精制DL-苏氨酸。收率87%-91.3%。
拆分、精制 将精制的DL-苏氨酸810g、DL-苏氨酸90g、水2.88L混合，缓缓搅拌（约50r/min），并加热至95℃以上使其全部溶解。再降温至40℃，并加入DL-苏氨酸总投料量的10%的
D-苏氨酸作品种，缓慢冷却至30℃（平均每15min降1℃），析出结晶D-苏氨酸，过滤取结晶，并与80℃干燥，得D-苏氨酸。收集滤液，投入与拆分出的D-苏氨酸等量的
DL-苏氨酸（约150-170g），保持总体积不变，同拆分D-苏氨酸同样的操作（但降低温度至40℃时，加入的
晶种为L-苏氨酸），得L-苏氨酸。如此反复操作，即可将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分开。
合并相应的
D-苏氨酸粗品和L-苏氨酸粗品，分别进行精制，即
重结晶。分别取D和L-型
苏氨酸，分别加水4倍，加热90℃至全溶，1%活性炭脱色，趁
热过滤收集滤液，分别加入2倍体积的乙醇静置冷却，不时搅拌，析出结晶，得D-苏氨酸和L-苏氨酸精品，收率87.3%-91.6%。
L-苏氨酸的含量在95%以上，[α]20D-26°--29°，
纸层析呈现一个斑点。
放大的生产工艺：
以
甘氨酸为原料，先与
碱式碳酸铜反应生成
甘氨酸铜，此时其α-H具有活性，在碱性条件下甘氨酸铜与
乙醛作用可发生类似的交叉醇醛
缩合反应，而生成
DL-苏氨酸铜（包含有苏体和赤体），然后经
离子交换、脱铜分离出苏体DL-苏氨酸，最后采用诱导
结晶法将
D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分。其反应如下：
甘氨酸铜的制备 在500L
反应罐中，投入50kg甘氨酸，加入350L水，40kg
碱式硫酸铜保温60℃1h，过滤弃去未反应的铜盐，收集滤液，静置冷却过夜，过滤取结晶，60℃烘干，得蓝色
甘氨酸铜。
苏氨酸铜的制备 在1000L反应罐中，投入75kg甘氨酸铜，再加入甲醇600L，搅拌使其溶解，再加120L乙醛、90L5%KOH甲醇溶液，搅拌保持60℃1h后，滤取不溶物，滤液加5.5L冰醋酸，减压回收甲醇至干，加75L水搅拌分散后于5℃静置过夜，过滤取结晶，洗涤、抽干得苏体和别体混合苏氨酸铜。
离子交换、脱铜分离得
DL-苏氨酸 将上述苏氨酸铜40kg、10%
氨水1000L分别投入到2000L的
反应罐中，搅拌使其溶解，过滤取滤液上732阳离子交换柱中（400mm×200mm），再先后用2mol/L氨水和
去离子水洗涤。合并
洗脱液，薄膜浓缩至150L，加入300L乙醇，搅拌，冷却至5℃结晶过夜。过滤取结晶，80℃干燥得DL-苏氨酸粗品。
浓缩、精制 取40kg DL-苏氨酸粗品投入500L
反应罐中。
用途
1.主要用作营养增补剂。与葡萄糖共热易生成焦香和巧克力香味，有增香作用。也可用于生化研究。
2.作饲料
营养强化剂，
苏氨酸是一种必需的氨基酸。苏氨酸常添加到未成年
仔猪和家禽的饲料中，是
猪饲料的第二
限制氨基酸和家禽饲料的第三限制氨基酸。添加于以小麦，
大麦等谷物为主的饲料中。
3.营养添加剂，亦用于配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂。
4.用于消化溃疡的辅助治疗。也可治贫血及心绞痛、
主动脉炎、
心功能不全等
心血管系统疾患。
5.苏氨酸（L-苏氨酸）是由W. C. Rose 1935年从
纤维蛋白水解产物中分离和鉴定出来的，现已证明是最后被发现的
必需氨基酸，它是畜禽的第二或第三
限制性氨基酸，它在动物体内具有极其重要的生理作用。如促进生长、提高免疫机能等；平衡日粮氨基酸，使氨基酸比例更接近于
理想蛋白质，从而降低畜禽对饲料中蛋白含量的要求。缺乏
苏氨酸，可导致动物采食量降低、生长受阻、饲料利用率下降、免疫机能抑制等症状。近几年来，赖氨酸、蛋氨酸合成品在饲料中得到了广泛应用，苏氨酸逐渐成为影响动物生产性能的限制性因素，对苏氨酸的进一步研究，有助于有效地指导畜禽生产。
苏氨酸（L-苏氨酸）是动物本身不能合成，但又十分需要的氨基酸，能用来精确平衡饲料的
氨基酸组成，满足动物生长维持需要，提高增重和
瘦肉率，降低
料肉比；可改善氨基酸消化率低的饲料原料的营养价值，提高低能量饲料生产性能；可降低饲料
粗蛋白水平，提高饲料氮利用率，降低饲料成本；可用于猪、鸡、鸭和高级水产的饲养和养殖。L—
苏氨酸是采用生物工程原理，用
玉米淀粉等原料经过液体深层发酵、精制而生产出来的
饲料添加剂。可调整饲料中
氨基酸平衡，促进生长、改善肉质、改善氨基酸消化率低的饲料原料的营养价值、生产低蛋白的饲料，有助于节约蛋白质资源、降低饲料原料成本、降低畜禽粪便和尿液中的含氮量，畜禽舍中氨气浓度及释放速度。广泛用于添加
仔猪饲料、种猪饲料、肉鸡饲料、
对虾饲料和鳗鱼饲料。
6.苏氨酸（L-苏氨酸）在体内的
分解代谢中，是=不经过
脱氨基作用和
转氨基作用，而是直接通过
苏氨酸脱水酶、
苏氨酸脱氢酶和苏氨酸
醛缩酶催化转变为其它物质的氨基酸，例如苏氨酸可转变成丁酰
辅酶A、
琥珀酰辅酶A、
丝氨酸、
甘氨酸等。另外苏氨酸过量能提高赖氨酸-α-酮
葡萄糖酸还原酶的活性，在日粮中添加适量苏氨酸可消除因赖氨酸过量造成的体
增重下降，肝脏、
肌肉组织中蛋白质/脱氧核糖核酸（DNA）、
核糖核酸（RNA）/DNA比值降低。添加苏氨酸也可减轻
色氨酸或蛋氨酸过量引起的生长抑制。据报道，鸡对苏氨酸的吸收大部分在
十二指肠，嗉囔和
腺胃吸收后的苏氨酸迅速转变成肝脏蛋白质，沉积在体内。