二氯甲烷

有机化合物

二氯甲烷（Dichloromethane），又称为二氯代烷、甲基氯仿，简称DCM，是一种无色、具有类似醚的刺激性气味的有机化合物，化学式为CH2Cl2。这种化合物是由甲烷（CH4）中两个氢原子被氯原子取代而成。微溶于水，溶于乙醇和乙醚，在通常的使用条件下是不可燃低沸点溶剂，其蒸气在高温空气中成为高浓度时，才会生成微弱燃烧的混合气体，常用来代替易燃的石油醚、乙醚等。具有良好的溶解性，被广泛应用于工业领域，如工业溶剂、中间体和冷却剂。在医药制备、实验室和制药工业中也有重要用途。

理化性质

物理性质

状态、颜色和气味：在常温常压下，二氯甲烷是无色透明的液体，具有类似醚的气味和甜味。这种气味和状态可以帮助人们在实验或实际应用中对其进行初步的识别。

熔点和沸点：它的熔点为 - 97℃左右，沸点为 39.75℃（760 mmHg）。较低的沸点使得二氯甲烷在常温下容易挥发，这一特性在许多应用场景中需要考虑，例如在萃取过程中需要注意其挥发损失。

密度：相对密度为 1.325 g/cm3（20℃），比水重。因此，当它与水混合时会沉在下层，这在分离和提纯等操作中有重要意义。

溶解性：二氯甲烷在水中的溶解度较小，但能快速溶于很多有机溶剂，如酚、醛、酮、冰醋酸、乙酰乙酸乙酯和环己胺等，并且能以任何比例与其它氯代溶剂、乙醚和乙醇完全互溶。它还能与水及一些有机溶剂形成二元共沸混合物，这在化工分离过程中是一个重要的性质。

蒸汽特性：其蒸汽密度为 2.9（相对于空气），蒸汽压较高，容易形成蒸汽，这意味着它在储存和使用过程中容易产生可燃或有毒的蒸汽，需要注意通风。

化学性质

1.水解反应

二氯甲烷在碱性条件下可以发生水解反应。例如，在氢氧化钠（NaOH）或氢氧化钾（KOH）水溶液存在的情况下，反应是一个亲核取代反应，其中氢氧根离子作为亲核试剂进攻二氯甲烷分子中的碳原子。反应的结果是生成甲醛（HCHO）和氯离子以及水。不过，二氯甲烷的水解反应相对比较缓慢，因为它的分子结构中碳原子与氯原子之间的共价键具有一定的稳定性。

2.卤化反应

二氯甲烷可以进一步发生卤化反应。例如，在光照或高温等条件下，与氯气反应，分子中的氢原子可以被氯原子逐步取代，生成三氯甲烷、四氯化碳等多卤甲烷。

3.与苯反应

当二氯甲烷与苯在三氯化铝存在下发生反应时，会生成二苯甲烷。在这个反应中，三氯化铝作为路易斯酸催化剂，它可以与二氯甲烷反应，使二氯甲烷的碳 - 氯键极化，从而更容易与苯发生亲电取代反应。苯的 π 电子云作为亲核试剂进攻极化后的二氯甲烷分子，经过一系列的反应步骤最终生成二苯甲烷。

4.热分解反应

二氯甲烷遇热和受潮可分解出盐酸（HCl）、二氧化碳、一氧化碳和剧毒的光气（COCl2）。光气是一种非常危险的化学物质，它的毒性很强。在工业生产和使用过程中，需要特别注意避免二氯甲烷在高温和潮湿环境下分解。

分子结构数据

毒理学数据

生态学数据

1、生态毒性

LC50：193mg/L（96h）（黑头呆鱼，动态）；310mg/L（96h）（黑头呆鱼，静态）；200~250mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼，静态）；224mg/L（48h）（水蚤）；256mg/L（96h）（糖虾）

2、生物降解性

好氧生物降解：168~672h

厌氧生物降解：672~2688h

3、非生物降解性

光解最大光吸收波长范围：220~250nm

空气中光氧化半衰期-高：458~4584h

一级水解半衰期：704a h

4、其他有害作用

该物质对环境有危害，在地下水中有蓄积作用。对水生生物应给予特别注意。还应注意对大气的污染。

环境标准

中国（待颁布）饮用水源中有害物质的最高容许浓度：0.02 mg/L

中国（GHZB1-1999）地表水环境质量标准（I、Ⅱ、Ⅲ类水域）：0.005 mg/L

日本（1993）环境标准（mg/L) ：地面水：0.002；废水：0.02；土壤浸出液：0.002；嗅觉阈浓度150ppm。

应急措施

泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式空气呼吸器。并利用下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。

大量泄漏：构筑围堤或控坑收容。

防护措施

急救措施

消防措施

灭火方法：雾状水、砂土、泡沫、二氧化碳。灭火措施适用灭火剂：化学干粉、泡沫、二氧化碳、水雾

灭火时可能遭遇之特殊危害：超过120度，其蒸气具可燃性；火灾中会分解出毒性气体具危险性。

特殊灭火程序：洒水使暴露在火场中的容器冷却，喷水将外泄物冲离暴露区。如此物质起火或陷于火中时：除非可以制止其流散，否则不要做灭火的工作。若火势无法控制或容器暴露在火中时，必须疏散方圆2500英尺内的区域；用大量的水冷却容器，直到火被熄灭。不要直接对溢出的物质冲水，可能会发生溅的现象。

消防人员之特殊防护设备：燃烧后毒性产物：燃烧后产物包括有毒气体和蒸气（例如氯化氢、光气及一氧化碳）。二氯甲烷的蒸气比空气重，可飘到相当远的距离到点火源再烧回来。

操作处置与储运

操作注意事项：操作时避免产生雾滴，并穿戴适当之个人防护装备。避免让释出的蒸气和雾滴进入工作区的空气中。在通风良好的特定区内操作并采最小用量。须备随时可用于灭火及处理泄漏的紧急应变装备。空的贮存容器内可能仍有具危害性的残留物。于焊接、火焰或热表面的附近不可操作使用此物。

储存注意事项：贮存于阴凉、干燥、通风良好及阳光无法直射的地方。贮存须远离热源、火焰及不相容物，如强氧化剂、强酸、硝酸。贮存在贴有标签的适当容器里。不用的容器以及空桶都应紧密的盖好。避免容器受损并定期检查贮桶有无缺陷如破损或溢漏等。容器镀锌或有Phenolic合成树脂的内衬，可降低二氯甲烷发生分解的可能性。限量贮存。于适当处张贴警示符号。贮存区要与员工密集之工作区域分开，限制人员接近该区。使用被规定可用于物质的塑胶水管去卸载毒化物。物质可能会积聚静电可能会造成燃烧。贮存于阴凉、干燥、通风良好及阳光无法直射的地方。

包装运输：用镀锌铁桶密闭包装，每桶250kg，火车槽车、汽车均可运输。应贮存在冷暗干燥、通风良好的地方，注意防潮。

安全信息

应用领域

二氯甲烷是一种多用途的有机化合物，其在各个领域都有广泛的应用。以下是二氯甲烷在不同领域中的详细应用。

工业领域

溶剂：二氯甲烷是一种优秀的溶剂，可溶解许多有机和无机物质。在工业生产中，它常被用于油脂、树脂、橡胶等物质的提取和分离过程。

冷却剂：由于其低沸点，二氯甲烷可用作低温热浴和冷却剂，特别是在一些实验和工艺中需要维持低温条件的情况下。

医药领域

药物制备：二氯甲烷在制药工业中用于制备药物。它可以作为溶剂，帮助提取和分离药物中的有效成分。

医疗器械清洗：二氯甲烷也被用于清洗医疗器械，确保其在使用前达到高度的洁净状态。

实验室用途

通用溶剂：二氯甲烷作为通用的有机溶剂，常被用于溶解和分离各种有机化合物。其能够有效溶解油脂、树脂、橡胶等物质，为实验室中的有机合成、分离和提取提供了便利。其次，二氯甲烷在实验室中常用于制备溶剂混合物，以调整特定溶液的性质。这种特性使其在一些复杂的化学实验中，如色谱分析、质谱法和核磁共振谱等，发挥着重要的角色。此外，由于二氯甲烷具有较低的沸点，它在实验室中也常被用作洗涤和清洁试管、烧杯等实验器具的溶剂。其挥发性质有助于迅速除去残留物质，保持实验器具的洁净。

制冷和空调工业

二氯甲烷是一种常见的制冷剂，用于空调系统中的蒸发和冷凝循环。在蒸发器中，二氯甲烷吸收热量并蒸发为气体，从而降低空气温度。通过冷凝器，它再次转化为液体释放热量，实现对室内空气的降温。

环保领域

水处理：二氯甲烷可以用于水处理过程中，例如去除水中的油脂和有机污染物。

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