单糖

化合物

单糖是指不能再被简单水解成更小的糖类的分子。根据羰基所处位置的不同分为醛糖（aldose）和酮糖（ketose）两大类。还可根据单糖中碳原子的个数将其分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖。自然界中含量最丰富的单糖是戊糖、己糖。如三碳糖的甘油醛；四碳糖的赤藓糖、苏力糖；五碳糖的阿拉伯糖、核糖、木糖、来苏糖；六碳糖的葡萄糖、甘露糖、果糖、半乳糖。食品中的单糖以己糖（六碳糖）为主。

定义

单糖就是不能再水解的糖类，是构成各种二糖和多糖的分子的基本单位。

分类

按碳原子数目，单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。自然界的单糖主要是戊糖和己糖。根据构造，单糖又可分为醛糖和酮糖。多羟基醛称为醛糖，多羟基酮称为酮糖。例如，葡萄糖为己醛糖，果糖为己酮糖。单糖中最重要的与人们关系最密切的是葡萄糖等。常见的单糖还有果糖、半乳糖、核糖和脱氧核糖等。

结构

命名

“单糖（monosaccharide）”是指含有一个单独（糖）单元，不与其他类似单元存在苷键连接的化合物。从官能团去分析，单糖母体是含有3个或3个以上碳原子的多羟基醛H—[CHOH]n—CHO或多羟基酮H—[CHOH]n—CO—[CHOH]m—H，个别糖还有氨基。它包括醛糖、二醛糖、醛酮糖、酮糖、二酮糖、脱氧糖、氨基糖以及它们的衍生物。

单糖的命名多采用俗名。单糖的构型是用位次最高的手性中心的构型标示，其构型采用相对构型表示法，分为D或者L构型；外消旋体用前缀DL-来表示，内消旋体用前缀“meso”来表示；糖的旋光性，可在构型前缀前使用(+)-、(−)-或(±)-标示；糖的环状结构的端基构型用α或β标示，α异构体是指端基中心上的环外氧原子与构型标示原子上的氧原子在Fischer投影式中呈顺式（cis）的异构体；β异构体是呈反式（trans）的异构体；端基异构体符号α或β写在糖构型符号D或L之前，之间用短线连接。而寡糖、多糖以及糖衍生物采用单糖俗名加半系统命名的方法命名。

链状单糖的命名

环状单糖的命名

大多数的单糖以五元环、六元环环状半缩醛或半缩酮的形式存在。五元环状半缩醛或半缩酮糖称为呋喃糖，六元环的则称为吡喃糖。命名时在原糖名前加“呋喃”或“吡喃”（注：按习惯命名，此与IUPAC的英文命名中的构词方式不同），如呋喃葡萄糖（glucofuranose）或吡喃葡萄糖（glucopyranose）。由闭环所形成的新手性中心称为端基中心，两个立体异构体称为端基异构体，并根据端基中心环外羟基与标示构型羟基的关系用α或β标示。α异构体是指端基中心上的环外氧原子与构型标示原子上的氧原子在Fischer投影式中呈顺式（cis）的异构体，β异构体是呈反式（trans）的异构体，标示端基异构体符号“α”或“β”用连接号写在标示构型的符号“D”或“L”之前。

性质

物理性质

单糖通常是易溶于水的无色晶体，大多有吸湿性。难溶于乙醇，不溶于乙醚。单糖有旋光性，多于四个碳的单糖的溶液有变旋现象。

化学性质

四个碳以上的单糖主要以环状结构形式存在，但在溶液中可以以开链结构反应。因此，单糖的化学反应有的以环式结构进行，有的以开链结构进行。

单糖分类

自然界已发现的单糖主要是戊糖和己糖。常见的戊糖有D-（-）-核糖、D-（-）-2-脱氧核糖、D-（+）-木糖和L-（+）-阿拉伯糖。它们都是醛糖，以多糖或苷的形式存在于动植物中。常见的己糖有D-（+）-葡萄糖、D-（+）-甘露糖、D-（+）-半乳糖和D-（-）-果糖，后者为酮糖。己糖以游离或结合的形式存在于动植物中。

吸收

糖类在小肠内已被消化成单糖，故能被小肠上皮细胞吸收入血液。按照吸收的速率可将单糖分为两类：半乳糖和葡萄糖属于吸收快的一类；果糖是属于吸收慢的一类。

葡萄糖（或半乳糖）的吸收是与Na+耦联的，二者共同使用位于肠粘膜上皮纹状缘上的一种载体蛋白。由于肠腔中Na+的浓度高于细胞内的，Na+可与载体蛋白结合顺浓差而进入细胞，只要肠腔中保持着高浓度的Na+，就可带着葡萄糖主动地转运入细胞，直到肠腔中的葡萄糖全部运完。当Na+和葡萄糖进入细胞后，就与载体脱离，Na+可借细胞侧膜上的钠泵主动转运于细胞间隙。葡萄糖分子则以扩散方式通过侧膜和底膜出细胞。肠腔中的果糖可能是通过易化扩散转运入绒毛上皮。

科学研究

2022年11月，中国科学家研究发现，在西瓜驯化过程中单、双糖（甜味）被正向选择。

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