原儿茶醛

草药名

本品为常用中药唇形科植物丹参的根，多数为野生，四川以栽培为主。

基本信息

中文名称：3,4-二羟基苯甲醛

英文名称：3,4-Dihydroxybenzaldehyde

别名名称：1,2-二羟-4-甲酰苯原二茶醛

更多别名：Protocatechualdehyde Protocatechuicaldehyde 1,2-Dihydroxy-4-formybenzene

分子式：C7H6O3

分子量：138.12

编号系统

CAS号：139-85-5

MDL号：MFCD00003370

EINECS号：205-377-7

RTECS号：UL0380000

BRN号：774381

PubChem号：24893348

来源

此外，云南尚有同属多种植物的根作为丹参使用。秋季采收质量较好。挖取根部，除去茎、叶、须根，去净泥土，晒干。鳞始蕨科植物乌蕨[Stenoloma Chusanum(L.)Ching]的叶中，冬青科植物四季青(Ilex chinensis Sims)叶中。

物理性质

淡米色针状结晶（水或甲苯）或灰白色粉末，双晶形。熔点（m.p.）153℃～154℃。K=2.8×10-8(25℃)。易溶于乙醇、丙酮、醋酸乙酯、乙醚和热水，溶于冷水，不溶于苯和氯仿。在水中的溶解度(g/100mL)：5(20℃)；33(99℃)；在乙醇中的溶解度：79(78℃)。有引湿性，在水中易氧化变色。浅黄色结晶,mp/152～154℃（融化时分解），在水中溶解，也可溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。

毒理学数据

急性毒性数据：

小鼠腹腔LD50：205mg/kg

小鼠静脉LD50：56mg/kg

分子结构数据

摩尔折射率：36.76

摩尔体积（cm3/mol）：97.9

等张比容（90.2K）：282.3

表面张力（3.0 dyne/cm）：69.0

极化率（0.5 10-24cm3）：14.57

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:12

6.拓扑分子极性表面积57.5

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:124

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 存在于鳞始蕨科植物乌蕨的叶中，冬青科植物四季青叶中，唇形科植物丹参等植物中。

2. 存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶、主流烟气中。

贮存方法

充氮密封干燥闭光保存。

合成方法

1.由3,4-亚甲基二氧基苯甲醛经下列步骤制得。将新处理过的五氯化磷分次加入3,4-亚甲基二氧基苯甲醛中，开始时反应很剧烈，需用冰水冷却，同时应防止湿气侵入。大约在加入一半五氯化磷后应变慢，可不再冷却。五氯化磷的用量为3,4-亚甲基二氧基苯甲醛的3倍（摩尔）。将所得反应液慢慢加热1h，放出氯化氢，再减压抽出挥发物。然后，将反应物倾入冷水中，析出的乳状油层放置固化。再慢慢沸腾3h，加活性炭过滤，滤液减压浓缩，冷却至0℃，析出结晶。过滤、水洗后用水重结晶，得成品。

2. 烟草：OR，26；FC，54。

提取工艺

丹参药材粉碎，加12 倍量甲醇,浸泡过夜，超声提取，3500转/分离心，取上清液过聚酰胺柱，用20%醇洗脱，醋酸乙酯萃取，精制，结晶，含量约为98%。

化学鉴定

取本品0.1g，加无水乙醇溶解，作为供试品溶液。取原儿茶醛对照品，加无水乙醇制成每 1ml 含 1mg 的溶液，作为对照品溶液。照薄层色谱法（附录 ⅥB ）试验，吸取上述两种溶液各2～5μl，分别点于同一硅胶 G 薄层板上，以苯-醋酸乙酯-甲酸(8:5:0.8)为展开剂，展开，取出，晾干，喷以2%三氯化铁-1%铁氰化钾溶液(1:1)。供试品色谱中,在与对照品色谱相应的位置上，显相同颜色的斑点。

药理药效

扩张冠状动脉，增加冠脉血流量作用

原儿茶醛是四季青叶中抗心绞痛的主要有效成分之一，对心血管系统可增加冠脉流量、降低心肌兴奋性和传导性，对急性心肌缺血缺氧所致的心肌损伤具有明显保护作用。早年在治疗烫伤的中草药四季青中提取抗心绞痛的有效成分原儿茶醛，并采用人工合成方法制成治疗冠心病的药物—心电安（原儿茶醛片），一直应用于临床。后又证实丹参中原儿茶醛是起活血化瘀的有效成分之一。

对心脏和外周血管的作用

近年来研究表明，丹参水溶性成分原儿茶醛、丹参素的扩张心脑血管作用较二萜醌类的丹参酮更强，是抗心肌缺血的主要成分。

抑制血小板聚集作用

原儿茶醛能改善微循环，抑制二磷酸腺苷所致的血小板凝集和血栓形成，并能使血液粘度下降。丹参水溶性提取物原儿茶醛、原儿茶酸、丹酚酸A、丹酚酸B、丹酚酸C、迷迭香酸及脂溶性提取物对胶原诱导的血小板聚集均有不同程度抑制作用。

具有广谱抗菌抗炎作用

原儿茶醛是老头草治疗肾炎的主要有效成分之一。

抗氧化作用：从丹参水溶性部分分离出的7种酚酸类化合物：丹酚酸A、丹酚酸B、原儿茶醛、原儿茶酸、丹参素、咖啡酸及迷迭香酸，对生物膜的过氧化损伤均有很强的保护作用，体外有抑制TNF-a诱导的白细胞与血管内皮细胞黏附，有抑制血管内皮细胞黏附分子ICAM-1、VCAM-1表达的作用。

钙拮抗作用

丹参素和原儿茶醛均有降低成人红细胞胞浆Ca2 + 浓度的作用,并表现出剂量依赖性,二者合并用药,药效相加,作用与丹参注射液相似，是丹参注射液钙拮抗作用的主要有效成分。

修复受损静脉瓣膜，治疗静脉曲张

原儿茶醛能有效降低组织器官的纤维化、溶解血纤维蛋白，促进纤维化的细胞再生、修复受损静脉瓣膜，从而有效地防止血液的倒流、治愈静脉曲张；

其他