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呋喃

含氧五元杂环化合物

呋喃（oxole），是最简单的含氧五元杂环化合物，化学式为C4H4O，它存在于松木焦油中，为无色液体，具有类似氯仿的气味，难溶于水，易溶于有机溶剂。它的蒸气遇有被盐酸浸湿过的松木片时，即呈现绿色，叫做松木反应，可用来鉴定呋喃的存在。它有麻醉和弱刺激作用，极度易燃。吸入后可引起头痛、头晕、恶心、呼吸衰竭。呋喃环具芳环性质，可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应，主要用于有机合成或用作溶剂。

理化性质
物理性质
密度：0.942g/cm3
熔点：-85.6℃
沸点：31.4℃
闪点：-35.6℃
折射率：1.427
临界压力：5.32MPa
引燃温度：390℃
爆炸上限：14.3％
爆炸下限：2.3％
饱和蒸气压：65.6kPa（20℃）
外观：无色液体，有温和的香味
溶解性：不溶于水，溶于丙酮、苯，易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂
化学性质
由于其分子中氧原子的一对孤对电子在共轭轨道平面内形成大π键，使得共轭平面内共6个电子，符合4n+2结构，所以呋喃具有芳香性。芳香性使得呋喃具有“易取代难加成”的性质。氧的另外一对孤对电子向外伸展。氧原子本身符合sp2杂化。
由于芳环的存在，呋喃的化学行为就与其他不饱和杂环不太相似。
芳环中的氧具有给电子效应，所以呋喃的亲电取代反应活性强于苯。共振论对呋喃的研究发现呋喃环上的电子云密度较大，支持了亲电反应活性的理论。
呋喃可以作Diels-Alder反应中的双烯体，与缺电子亲双烯体，例如(E)-3-硝基丙烯酸乙酯，发生一个周环反应。得到的产物是Z/E异构体的混合物。
呋喃的氢化过程中会先产生二氢化呋喃的两种同分异构体，进而产生四氢呋喃。
分子结构数据
摩尔折射率：18.55
摩尔体积（cm3/mol）：72.2
等张比容（90.2K）：161.2
表面张力（dyne/cm）：24.8
极化率（10-24cm3）：7.35
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
氢键供体数量：0
氢键受体数量：1
可旋转化学键数量：0
互变异构体数量：0
拓扑分子极性表面积：13.1
重原子数量：5
表面电荷：0
复杂度：22.8
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
毒理学数据
1、急性毒性
LC50：3398ppm（大鼠吸入，1h）；120mg/m3（小鼠吸入，1h）
2、致突变性
微生物致突变：鼠伤寒沙门菌825nmol/皿。
DNA修复：枯草杆菌3500μg/皿。
哺乳动物体细胞突变：小鼠淋巴细胞1139mg/L。
细胞遗传学分析：仓鼠卵巢184mmol/L。
3、致癌性
IARC致癌性评论：G2B，可疑人类致癌物。
生态学数据
1、生态毒性
LC50：61mg/L（96h）（黑头呆鱼）；166mg/L（48h）（青鳉）。
2、生物降解性
好氧生物降解：168~672h
厌氧生物降解：672~2688h
3、非生物降解性
水中光氧化半衰期：13.8~1375h
空气中光氧化半衰期：0.477~4.72h
用途
主要用于制取吡咯、噻吩、四氢呋喃等。呋喃经醚化、还原得到2,5-二甲氧基二氢呋喃，经水解生成2-羟基-1,4-丁二醛，可用于合成法山莨菪碱的生产。当呋喃经醚化、还原，再经催化加氢得到2,5-二甲氧基四氢呋喃时，经水解生成丁二醛，则是合成另一种生物碱阿托品的原料。
安全信息
安全术语
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。
S53：Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接触，使用前获得特别指示说明。
S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.
避免释放到环境中，参考特别指示/安全收据说明书。
风险术语
R12：Extremely flammable.
极易燃的。
R19：May form explosive peroxides.
可能生成爆炸性过氧化物。
R20/22：Harmful by inhalation and if swallowed.
吸入和吞食是有害的。
R38：Irritating to skin.
刺激皮肤。
R45：May cause cancer.
可能致癌。
R48/22：Harmful : danger of serious damage to health by prolonged exposure if swallowed.
有害的：吞食长期接触有严重损害健康的危险。
R52/53：Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
对水生生物有害，可能在水生环境中造成长期不利影响。
R68：Possible risk of irreversible effects.
可能有不可逆后果的危险。
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