对氨基苯乙酮

化学物质

黄色针状结晶。熔点106℃，沸点293-295℃，195-200℃（2kPa）。易溶于热水，溶于醇、醚稀盐酸和稀硫酸，微溶于苯、冷水。有特殊愉快香味。

基本信息

中文名称：对氨基苯乙酮

英文名称：p-Aminoacetophenone

别名名称：对氨基苯甲基酮对氨基苯乙酮对氨基乙酰苯 4-氨基苯乙酮对氨基苯基甲基酮对乙酰苯胺 4'-氨基苯乙酮 4-乙酰基苯胺

更多别名：1-(4-Aminophenyl)-ethanon 1-(4-Aminophenyl)ethanone[qr] 4’-Amino-acetophenon 4’-Aminoacetophenone[qr] Acetophenone, p-amino- Acetophenone,4’-amino- Acetophenone,4-amino-[qr] Acetophenone,p-amino-[qr]

分子式：C8H9NO

分子量：135.16

黄色针状结晶。熔点106℃，沸点293-295℃，195-200℃（2kPa）。易溶于热水，溶于醇、醚稀盐酸和稀硫酸，微溶于苯、冷水。有特殊愉快香味。

同分异构体

有3种异构体，邻氨基苯乙酮[1]、间氨基苯乙酮[2]、对氨基苯乙酮[3]。

[1]邻乙酰基苯胺。黄色立方晶体。或黄色油状液体。熔点 20℃。沸点250～252℃(分解)、135℃(2.266×10Pa)、130.5℃ (1.867×10Pa)、85～90℃(0.667× 10Pa)、70～71℃(0.400× 10Pa)。折射率1.6160。不溶于水,溶于乙醚。随水蒸气一起挥发。

[2]间乙酰基苯胺。从乙醇中析出者为浅黄色片状结晶, 从乙醚中析出者为浅黄色叶片状结晶。熔点98～99℃。沸点 289～290℃。部分随水蒸气一起挥发。有腐蚀性。大鼠经口LD50 1870mg/kg。

[3]乙酰基苯胺。从乙醇中析出者为单斜晶系棱柱状黄色结晶。熔点106℃。沸点 293～295℃、195～200℃(2.000×10Pa)。微溶于冷水和苯,溶于热水、乙醇、乙醚及盐酸。有毒及腐蚀性。大鼠经皮注射LD50260mg/kg。

性质与稳定性

1.避免与氧化剂接触。

2.有刺激性，口服有害，避免吸入本品的粉尘，避免与眼睛及皮肤接触。

毒理学数据

急性毒性：大鼠经口LD50：381mg/kg；

大鼠腹膜腔LD50：260mg/kg；

小鼠经口LC50：596mg/kg；

小鼠腹膜腔LC50：300mg/kg；

狗经口LD：>70mg/kg；

野生鸟类经口LD50：133mg/kg；

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。

制备

（1）由对硝基苯乙酮还原：将氯化亚锡、浓盐酸放入反应罐，冷却，搅拌加入对硝基苯乙酮。自然升温至90℃时，急冷至85℃，继续冷至室温，搅拌1h，过滤，滤饼加过量氢氧化钠溶液分解复合物。过滤，得对氨基苯乙酮粗品，用稀乙醇时得重结晶可得熔点105-106℃的精品。收率61%用铁粉和氯化钠代替氯化亚锡也可进行还原反应。

（2）由乙酰苯胺、乙酐制得乙酰氨基苯乙酮，再水解、中和而得。乙酐、乙酰苯、无水氯化锌混合保持微沸5h，稍冷，倒入浓盐酸，回流水解5h，放置至室温，加入25%氢氧化钠至调节pH为7-8，通入蒸汽赶去苯胺，加脱色炭过滤，减压浓缩，冷却得橙黄色结晶。滤干得粗品。再用水进行重结晶提纯。

（3）将醋酐、乙酰苯胺以1∶ 1（摩尔比）的比例与催化剂量的无水氯化锌混合均匀，加热回流5h，加入浓盐酸后继续回流水解5h，反应结束后，静置冷却至室温，加入25%的氢氧化钠溶液至油水明显分层，在分离出的油层中加入水，再用25%的氢氧化钠调节ph值至7～8，然后用水蒸气蒸馏蒸出苯胺。剩余物用活性炭脱色，过滤所得滤液进行减压浓缩，冷却所的橙黄色结晶用水重结晶，以制得纯品对氨基苯乙酮。

用途

1.沉淀钯的灵敏试剂。铈的光度测定试剂。测定维生素B1。磺胺类比色测定。有机合成。

2.用作光度浊度法测定钯的显色剂。还用作光度法测定若干有机物，如硫胺、磺胺类物质的显色剂。

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。

2.应与酸性物质、酸性氯化物、酸酐、氯甲酸酯分开存放，切忌混储。

3.配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

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