噻螨酮

化学物质

噻螨酮是一种有机化合物，分子式是C17H21ClN2O2S，分子量是352.9。原药为浅黄色或白色结晶，20°C时蒸气压为338.6×10-8 Pa，水中溶解度为0.5 mg/L，在每100毫克的甲醇、己烷、丙酮等有机溶剂中的溶解度分别为 2.06克、0.39克、16.0克，50°C下保存3个月不分解。

基本信息

通用名称 hexythiazox

别名尼索朗

英文名称:Hexythiazox

英文别名:trans-5-(4-chlorophenyl)-n-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-3-thiazolidinecarboxamide; Hexythiazox E.C.; Nissorun; (4RS,5RS)-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide; (4S)-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide; (4R,5R)-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide; 5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide; (4S,5S)-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide

化学名称 5-(4-氯苯基)-3-(N-环己基氨基甲酰)-4-甲朗基噻唑烷-2-酮

CAS登记号 [ 78587- 05-0 ]

分子式 C17H21ClN2O2S

结构式见概述图

分子量 352.9

合成方法

1.赤-2-氨基-1-对氯苯基丙醇硫酸酯的制备将20g赤-2-氨基-1-对氯苯基丙醇和21.9g50%硫酸的混合物与苯一起共沸蒸馏，脱去水分，得相应的硫酸酯，收率99%.
2.反-5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮的制备在乙醇介质中及缚酸剂存在下，与二硫化碳进行环合，再经氧化而得。操作方法：将5g氢氧化钾配成水溶液，于室温下加入到10.6g赤2-氨基-1-对氯苯基丙醇硫酸酯和6.1g二硫化碳的乙醇混合液中，控制反应温度40℃，反应时间3h，得硫代环合中间物。然后，将此中间物2.44g与2.7g甲醇钠在甲醇溶液中于室温下反应，并在40℃用5.2g30%双氧水进行氧化处理，即得取代的反式噻唑烷酮中间体，两步反应总收率79.8%。
3.反-5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氯代噻唑烷酮也可用赤-2-氨基-1-对氯苯基丙醇的硫酸酯为原料，在缚酸剂存在下，与过量的氧硫化碳作用，一步合成，反应产率71%。
4.环己基异氰酸酯的制备以二甲苯为溶剂，将1mol二氧化碳与2mol环己胺反应，生成取代氨基甲酸，再与四氯化硅或三甲基氯化硅作用生成相应的酯，后经热解得环己基异氰酸酯，此法收率较高。
也可用环己胺盐酸盐和光气为原料，经环己基氨基甲酰氯，在惰性溶剂中热解制得环己基异氰酸酯。
或用环己胺和一氧化碳为原料，催化加压反应制得环己基异氰酸酯，尚需进一步探索。
5.噻螨酮的合成以反-5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮和环己基异氰酸酯为原料，经加成反应制得。操作方法：将20.9g反式噻唑烷酮和11.9g环己基异氰酸酯，在苯溶剂中，于室温搅拌反应，经后处理得噻螨酮，收率94.8%。也有报道所用催化剂为强碱性的1，8-二氮双环-5，4-十一碳-7-烯（DBU）

用途

对多种植物害螨具有强烈的杀卵、杀幼若螨的特性，对成螨无效，但对接触到药液的雌成虫所产的卵具有抑制孵化的作用。对叶螨防效好，对锈螨、瘿螨防效较差。可与波尔多液、石硫合剂等多种农药混用。以触杀作用为主，对植物组织有良好的渗透性，无内吸性作用。防治苹果红蜘蛛，在幼若螨盛发期，平均每叶有3～4只螨时，用5%乳油或5%可湿性粉剂1500～2000倍液喷雾。收获前7d停止使用。

毒性

大鼠急性经口 LD50＞5000mg/kg，大鼠急性经皮LD50＞5000mg/kg，低毒。

药剂特性

本品为噻唑烷酮类杀螨剂，有效成分为噻螨酮。乳油外观为淡黄色或浅棕色液体，可湿性粉剂外观为灰白色粉末，在阴凉干燥条件下保存2年不变质。对人、畜低毒，对眼有轻微刺激作用，对鸟类低毒，在常量下对蜜蜂无毒性反应，对天敌影响很小，对鱼类有毒。对害螨具有杀卵、杀若螨作用，但对成螨无杀伤作用。环境温度高低不影响使用效果，一般施药后10天才能显示出较好的防效，持效期可保持50天左右。

注意事项

（1）在蔬菜收获前30天停用。在1年内，只使用1次为宜；

（2）本剂可与波尔多液、石硫合剂等多种农药混用，但波尔多液的浓度不能过高；

（3）本剂宜在成螨数量较少时（初发生时）使用，若是螨害发生严重时，不宜单独使用本剂，最好与其他具有杀成螨作用的药剂混用。

其他信息

[规格] 原药含量 ≥99%

[包装] 25kg/纸板桶，也可按客户要求包装。

[制剂] 5%EC,10%WP

[适用作物] 柑橘、苹果、棉花、山楂。

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