异丁香酚

化学物质

异丁香酚是化学物质，Isoeugenol，分子式是C10H12O2，分子量是164.12。用于配制香精和制备香兰素。可用于配制依兰、肉豆蔻等精油；也可用以配制悬钩子、桃子、辛香型、丁香型香味的食用香精。是半合成香兰素的原料。

基本信息

中文名称：异丁香酚

中文别名：4-丙烯基-2-甲氧基苯酚

英文名称：Isoeugenol

英文别名：1-Hydroxy-2-methoxy-4-propen-1-yl benzene; 1-hydroxy-2-methoxy-4-propenyl-(cis)benzene; 2-Methoxy-4-(1-propenyl) phenol; 2-Methoxy-4-propenylphenol; 4-Hydroxy-3-methoxy-1-propenylbenzene; 4-Propenyl-2-methoxyphenol; 4-Propenylguaiacol; Isoeugenol, mixture of cis/trans isomers; 2-methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)phenol; 2-methoxy-4-[(1E)-prop-1-en-1-yl]phenol

CAS号：97-54-1

EINECS号：202-590-7

分子式：C10H12O2

分子量：164.2011

编号系统

CAS号：97-54-1

MDL号：MFCD00009285

EINECS号：202-590-7

RTECS号：SL7875000

BRN号：1909602

物化性质

密度：1.074克每立方厘米

熔点：-10℃

沸点：266.6°C at 760 mmHg

折射率：1.5739

闪点：122.9°C

蒸汽压：0.00519mmHg at 25°C

性状：有像丁香气味的淡黄色微稠厚液体。

溶解性：不溶于水和甘油，溶于乙醇等有机溶剂。

提取来源：存在于丁香、卡南加香石竹、晚香玉等精油中。常为顺式与反式异构体的混合物，以反式为主。顺式异构体：沸点134～135%℃ (1.7kPa)，1.0837，l.5726；反式异构体：沸点141～142℃/1.7kPa，1.0852，1.5784。

其他：与碱及铁质作用易变色，不宜用于白色加香产品。具柔和甜清的辛香，有香石竹、丁香花样花香。

毒理学数据

1、皮肤/眼睛刺激性：标准德来塞实验：男性皮肤接触，16mg/48HREACTION SEVERITY，中等反应；

标准德来塞实验：兔子皮肤接触，100mg/24HREACTION SEVERITY，强烈反应；

标准德来塞实验：豚鼠皮肤接触，100mg/24HREACTION SEVERITY，强烈反应；

2、急性毒性：大鼠经口LD50：1560mg/kg；

小鼠腹膜腔LD50：328mg/kg；

豚鼠经口LD50：1410mg/kg；

3、致突变性：姐妹染色单体交换实验：人类淋巴细胞，250μmol/L；

生态学数据

该物质对环境可能有危害，建议不要让其进入环境。

分子结构数据

1、摩尔折射率：50.70

2、摩尔体积：152.8

3、等张比容（90.2K）：381.9

4、表面张力（dyne/cm）：38.9

5、极化率：20.10

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：2.6

2、氢键供体数量：1

3、氢键受体数量：2

4、可旋转化学键数量：2

5、互变异构体数量：3

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：29.5

7、重原子数量：12

8、表面电荷：0

9、复杂度：154

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：1

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

性质与稳定性

1. 避免与强氧化剂接触。

2. 存在于香料烟烟叶、烟叶中。

3. 存在于肉豆蔻油、依兰油等中。

4. 有顺式和反式两种异构体，在高浓度时有过敏作用，在皮肤不接触的消费品中用量不得超过0.5%。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1、由丁子香酚在氢氧化钾溶液中加热异构化而得。用氢氧化钾溶液处理丁子香酚或富含丁子香酚的精油，使其转化成盐。然后加热异构化。冷却后，用稀硫酸分解碱金属盐，游离出异丁子香酚，水洗，干燥，减压蒸馏即得成品。异丁子香酚天然存在于依兰依兰油、肉豆蔻油中。除用丁子香酚异构化的方法制备以外，在工业上还采用黄樟油素或异黄樟油素的合成法制取。

2、将丁香酚与氢氧化钾戊醇溶液加热至200～230℃后注入水中，用无机酸酸化，析出的油层经蒸馏而得精品。

3、烟草：OR，26；合成：由丁香酚与苟性钾溶液加热而得。

用途

用于相调较丁子香酚优雅，常用作康乃馨香精的主剂，其他各种花香香精也广泛应用。用作化妆品和皂用香精甚安定。还作为食品的香料，用于苹果、葡萄、李子、杏、覆盆子（树莓）或胡桃类的食品香精。在牙科药物中也有应用。工业是一般用异丁子香酚氧化制得香兰素。

香兰素制备方法

香兰素（vanillin）又名香草醛或香草素，学名3-甲氧基4-羟基苯甲醛，白色至淡黄色针状结晶体，微甜，有芳香味，既是重要的香料之一，也是重要的有机化学品中间体。广泛应用于食品、烟草、洗涤、化妆品和药品的加香，塑料、橡胶和其它工业品的祛臭，也是重要的医药原料和工业添加剂。国内主要用于调制食用香精，而国外的应用领域很广，大量用于医药多巴、甲基多巴和磺胺药物增效剂中间体3,4,5-三甲氧基苯甲醛(TMBA)的生产，用作植物生长促进剂、杀菌剂、润滑油消泡剂、电镀光亮剂、印制线路板生产导电剂等。

向带有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的2000mL四口烧瓶中逐步分别加入380mL水、60g异丁香酚，搅拌下加入145g 32% NaOH，升温使异丁香酚与碱生成盐类，并充分溶解在水中后加入一定量的氧化剂重铬酸钾，继续升高温度至100℃。待出现有回流现象时，保温搅拌3.5h，反应结束后，冷却至室温，用配制的稀硫酸调节反应液pH值到3～4，用苯萃取3次反应液，合并萃取液，用200mL水分3次洗涤萃取液，萃取液经减压蒸馏回收苯后用甲苯结晶，离心干燥后得香兰素粗品；粗品经食用酒精重结晶，离心干燥得香兰素成品。

安全信息

安全标识：S26S36

危险标识：R22R43R36/37/38

安全术语

S24/25 Avoid contact with skin and eyes。避免与皮肤和眼睛接触。

风险术语

R22 Harmful if swallowed。吞食有害。

R38 Irritating to skin。刺激皮肤。

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