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朱利亚烯烃合成

合成反应

朱利亚烯烃合成（Julia olefination），也称茱莉亚烯烃合成、Julia烯烃合成、Julia烯化反应、朱莉娅烯化反应、Julia-Lythgoe烯烃合成等，是苯基砜与醛或酮作用并官能团化生成酯，然后在还原剂（如钠汞齐[1][2]、二碘化钐[3]）作用下发生还原消除生成烯烃的反应。[4][5] 反应的主要产物是反式烯烃。

简介
朱利亚烯烃合成（Julia olefination），也称茱莉亚烯烃合成、Julia烯烃合成、Julia烯化反应、朱莉娅烯化反应、Julia-Lythgoe烯烃合成等，是苯基砜与醛或酮作用并官能团化生成酯，然后在还原剂（如钠汞齐、二碘化钐[3]）作用下发生还原消除生成烯烃的反应。反应的主要产物是反式烯烃。
反应机理
砜的α-氢具有酸性，在强碱（如正丁基锂、叔丁基锂、甲基锂、二异丙基氨基锂）的作用下失去，得到负离子2，与醛发生加成，生成负离子中间体3。接着3与R3-X反应成酯，经钠汞齐在极性质子溶剂（如甲醇、乙醇）中还原消除，经过自由基机理，生成烯烃6。
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