甲萘酚

化学物质

甲萘酚即1-萘酚（英文名称1-Naphthol），又名α-萘酚（α-Naphthol），1-羟基萘（1-Hydroxynaphthalene）。常温下为无色或黄色菱形结晶或粉末，有难闻的萘兼苯酚的特征气味。微溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氯仿及碱溶液。对空气敏感，在空气中逐渐变成玫瑰红色。遇光变黑。常温下能升华，能随水蒸气挥发。甲萘酚为有毒化学品，对眼睛、皮肤和黏膜有刺激性，能使人体接触部位发疹。吞咽或经皮肤吸收都能引起中毒，其症状是呕吐、腹泻、腹痛、贫血、虚脱，能使蛋白质沉淀。甲萘酚为可燃固体，其粉末与空气可形成爆炸混合物。甲萘酚主要用于合成医药、染料、农药的中间体，还用于合成香料及其它有机合成工业。分子式为C10H8O

物理性质

【外观】常温下为无色或黄色菱形结晶或粉末，有难闻的萘兼苯酚的特征气味。

【沸点】（℃） 278~280

【熔点】（℃） 96

【闪点】℃（封闭式） 125℃

【密度】g/cm3 (98.7/4℃) 1.0954

（4℃） 1.224

【折射率】nD99 1.6224

【蒸汽压】mm Hg (℃) 1 ( 94 )

【溶解性能】微溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氯仿及碱溶液。

【稳定性】甲萘酚对空气和光敏感，在空气中逐渐变成玫瑰红色。遇光变黑。

化学性质

【CAS登录号】90-15-3

【EINECS登录号】201-969-4

【分子量】144.17

【分子式及结构式】分子式为C10H8O，化学结构式如下：

【常见的化学反应】甲萘酚具有萘和羟基的一些通性，遇强碱生成盐，其盐的水溶液与氧化剂，如次氯酸盐等变成紫色，与醇的盐酸溶液一起发生醚化反应，与氨水、胺反应生成1-萘胺。

【禁配物】强氧化剂、强酸、强碱。

【聚合危害】无聚合危害

主要用途

甲萘酚是有机合成工业、医药工业、染料工业、农药工业等的基本原料，用途非常广泛。

1）甲萘酚主要用作合成染料中间体，由其衍生得到的染料中间体有N-苯基-1-萘胺、N-乙基-1-萘胺、N-环已基-1-萘胺、1-羟基-2-萘甲酸、1-萘酚-2-磺酸、1-萘酚-4-磺酸、1，7-克列氏酸、乙酰胺基-7-萘酚、2,4-二硝基萘酚等。在染料工业中用于生产酸性黄1，酸性橙20，媒染黑3，媒染黑11，溶剂红3，溶剂橙5，油棕GB等。

2）在医药工业中可用于制造防腐剂和抗轻度风湿病药物等。在化妆品组分中属限用物质，最大允许使用含量为0.5%，允许使用范围为染发用的偶合发色剂

3）广泛用于合成香料、橡胶防老剂及彩色电影胶片的成色剂，也是许多醛及矿物油和植物油的有效抗氧剂，甲萘酚作为杀虫剂西维因的原料，需求量却很大。

制造方法

甲萘酚生产方法有：α-萘胺水解法、α-萘磺酸碱熔法、四氢萘法等。

1）α-萘胺水解法：以α-萘胺为原料，在15%～20%的硫酸中加压水解。反应温度为200℃，压力为1.2～1.5 MPa。水解产物分离，回收生成的硫酸氢铵，经中和、蒸馏得到含量96%～98%的甲萘酚，收率近90%。该法工艺较简单，但α-萘胺毒性高，设备防腐和废水处理问题较严重。

2）磺化法：精萘用硫酸进行低温(40℃以下)磺化得α-萘磺酸，同时副产β-萘磺酸，分离副产物后经中和、在310～320℃碱熔、酸化、再经分离，蒸馏，得成品。其收率约为72%，原料消耗定额：硫酸（98%）900kg/t、精萘（99.5%）1150kg/t、烧碱（42%）1300kg/t。

3）四氢萘法：以萘为原料，经加氢得到四氢萘，再经氧化、脱氢得到1-萘酚。萘加氢制四氢萘，采用钼酸镍催化剂和“绝热”反应装置，反应压力约3MPa，反应温度约300℃，加料空速0.8h，氢/萘比2500～6400(体积比)，萘单程转化率可达85%，四氢萘选择性可达92%以上，精馏后四氢萘纯度再98%以上，加氢及精制总收率为85.5%。四氢萘氧化制四氢萘酮，以空气为氧化剂，常压操作，使用乙酸铬和2-甲基-5-乙基吡啶复合催化剂，采用多节鼓泡塔连续液相氧化。反应温度130℃，四氢萘与氧气的摩尔比为1∶0.6，停留时间60～70min。四氢萘单程转化率20%以上，生成四氢萘酮的选择率约90%，反应器空时产率在100g四氢萘酮/(L·h)以上。产品经减压分馏可得98%的四氢萘酮，未转化的四氢萘可回收循环使用，氧化及产品精制总收率为85.5%(以四氢萘计)。四氢萘酮脱氢制甲萘酚为常压气相催化反应，采用铂/粗孔硅胶(或铂/活性氧化铝)催化剂及固定床反应器，反应起始温度为350℃，加料空速为0.8h，四氢萘酮原料与氢气的摩尔比为1∶3。四氢萘酮脱氢反应平均转化率约85%，平均收率达93%以上，精制后甲萘酚纯度可达98%，脱氢及产品精制总收率为89.5%(以四氢萘酮计)。由萘经加氢、氧化、脱氢三步总收率(包括产品精制)为65.4%，生产每吨甲萘酚的主要原料消耗定额为萘1.39 t，氢气600m。此法是国内外大规模生产所采用的路线，近年来继续进行改进。它具有工艺合理、技术上较为先进、原料易得(除萘外，主要是氢气和空气)，产品质量高(基本上不含β-异构体)，生产成本低，三废少，整个过程便于连续化和自动控制，适合于大规模生产等优点，是很有发展前途的工艺路线。

【产业链】上游原料萘、硫酸、氢氧化钠等。下游产品甲萘酚、医药、农药、染料等有机合成中间体。

【参考质量指标】

项目分析纯

含量% ≥99.95

熔点范围℃ 94.0-97.0

氢氧化钠溶液溶解试验合格

pH(25g/L乙醇溶液,25℃)pH 6.4-7.0

灼烧残渣(以硫酸盐计) % ≤0.01

凝固点℃ ≥94.8

2-萘酚杂质 ≤300PPM

工业品纯度 ≥98%

毒性和环境影响