联苄

二苯基乙烷

联苄又可称为二苯基乙烷；1,2-二苯基乙烷，是一种芳香化合物，可以看作乙烷中两个碳上各有一个氢原子被苯基取代的产物。该化合物是联苄类化合物的母核，苯环上的氢可以被多种取代基取代得到一系列的联苄类化合物。

简介

联苄可以看作乙烷中两个碳上各有一个氢原子被苯基取代的产物，也称为1，2-二苯基乙烷。联苄是重要的化工原料，可用做电力容器的浸渍剂。

联苄一般是白色针状或小片状结晶。熔点52℃，沸点284℃，140-150℃（1.73kPa），闪点129℃，相对密度为0.9782（25/4℃）。

易溶于氯仿、醚、二硫化碳和乙酸戊酯，溶于醇，几乎不溶于水。与三氧化铬或高锰酸作用生成苯甲酸。

分类及分布

联苄中的两个苯环可以被不同的取代基取代，是联苄类化合物的母核，结构虽然简单，但因联苄的芳环及连接芳环的桥链取代基的变化使其具有多样的结构类型，可以分为不同的类型，具体可分为简单联苄类和双联苄两大类。简单联苄大多是苯环和连接苯环的链桥上有简单的取代基，如甲基、甲氧基、羟基、氯等，或接有异戊烯单元和糖基。

如图1所示隶属于简单联苄类的简单取代联苄化学结构通式，该类化合物的特点是在于两个苯环的氢原子可以被不同取代基取代。

代表化合物是取代基中含卤原子的结构，天然产物中该类化合物含量很少，如从苔类植物片叶苔 Riccardia-polyclada 中分离得到的4个化合物。

简单联苄类化合物也包括桥碳取代类联苄，该类化合物在链桥碳上接有取代基，分布相对较少，常见于石斛属植物中。

其代表化合物如图2所示的结构式：

总体上概括天然简单联苄类化合物主要来源于苔藓植物、蕨类植物、被子植物，如兰科植物、百部科植物、使君子科植物和紫菀科植物等。联苄类化合物来源物种虽多，但植物资源分布于多个种属，许多物种对环境要求较高，植物资源稀少，尤其是苔藓植物虽然分布面积较广，但密度较小，种间杂生，不易区别和分离，难以大量采集。

双联苄类化合物：主要存在于苔类植物中的一种活性天然产物。迄今为止，已经从苔类植物中分得近 100 多个双联苄类化合物。近年来研究表明双联苄类化合物具有良好的生物活性，包括抗微生物活性、细胞毒活性、抗血小板凝集和酪氨酸酶抑制活性等，可作为新药研究的先导化合物。双联苄化合物是有 4 个苯环通过 2 个联苄键连接而成的化合物。如图3所示的一个代表分子perrottein E。

药理活性

神经保护作用：石斛属植物中分离得到的五个联苄类化合物进行了保护人神经母细胞瘤SH-SY5Y 细胞免受 6-羟基多巴胺诱导的神经毒性活性的测试，发现鼓槌石斛素（Chrysotoxine）具有较好的活性，对其进行的作用机制研究表明，CTX显著抑制6-OHDA诱导的人神经细胞瘤SHST5Y细胞株凋亡的机理，可能是直接清除 6-OHDA 引起的胞内ROS，从而抑制ROS 介导的MAPKs活化和线粒体功能障碍、ΔΨm 降低和〔Ca2 + 〕i 的增加，导致细胞色素C的释放，Bax /Bcl-2 比率的失衡及 caspase-3 活化；或抑制了ROS介导的 NF-κB 转位活化导致的 iNOS的上调和胞内NO的释放。故鼓槌石斛素是通过干扰由 6-OHDA 诱导的线粒体功能障碍和细胞凋亡过程中的多重信号传导而发挥作用的。

抗肿瘤活性：Erianin能够引起人肝癌细胞Bel7402和黑色素瘤A375坏死，生长抑制和微管抑制，在体内体外抑制血管生成，诱发内皮细胞支架瓦解；Moscatilin对人肺癌细胞A549和白血病细胞 HL-60 具有细胞毒性，其机制可能是抑制细胞分裂G2期，但不抑制细胞周期蛋白B-cdc-2激酶的活性。

抗炎活性：Hwang等的研究表明从金钗石斛 D. nobile中分离得到的Moscatilin具有抑制NO产生的活性，能够抑制鼠巨噬细胞RAW 264. 7 LPS 介导的NO的产生。Stilbostemin A ，B，D，F ，G 具有抗炎活性，能够抑制白细胞三烯的生物合成。Ioddigesiinol D，Pholidotol A，B均表现出较强的抑制NO 生成的活性。

其他活性：除了上述主要活性以外，简单联苄类化合物还具有抗血管新生作用，解痉作用等其他生理活性。

展望

简单联苄类化合物基本骨架简单，但是其取代基类型多样，具有多种药理活性，特别是在神经保护和抗肿瘤方面均表现出了较好的活性，为研发抗老年痴呆和抗肿瘤药物提供了可能。

冯锋等人总结了近年来分离得到的天然简单联苄类化合物，并根据取代基的特点进行分类，对其植物来源进行了归纳总结，为寻找新化合物提供依据。同时，对近年来研究报道的简单联苄类化合物的生物活性做了深入分析，探究其作用机制，结合各类化合物的植物来源，以便今后能够更迅速、高效、目标明确的发现活性物质，推动联苄类药物研发的进程。

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