胆酸

化学物质

胆酸（Cholic acid）是一种有机物，其分子式为C24H40O5，存在于牛、羊、猪的胆汁中。为无色片状物或白色结晶粉末。有些苦味，尝后又有些甜的感觉。熔点为198℃，比旋度（c=0.6，乙醇）为+37°。1g胆酸可溶于约300ml乙醇或丙酮，7ml冰醋酸，很少量溶于水。一水合物为白色片状结晶。用于生化研究，医药中间体。胆酸钠是利胆药，治疗胆囊炎、胆汁缺乏、肠道消化不良等症。

物质结构

1、摩尔折射率：111.24

2、摩尔体积（cm3/mol）：344.8

3、等张比容（90.2K）：920.9

4、表面张力（dyne/cm）：50.8

5、极化率（10-24cm3）：44.09

理化数据

1. 性状：本品存在于牛、羊和猪的胆汁中。为无色片状物或白色结晶粉末。味道是先甜后苦。

2. 熔点（℃）：无水物熔点198℃

3. 比旋光度（°）：[α]20D=+37°（乙醇中）

4. 溶解性：可溶于碱金属氢氧化物或碳酸盐的溶液中。

制备方法

乙醇结晶法

粗牛、羊胆酸的制备：取牛或羊胆汁，加100 g/L氢氧化钠，加热煮沸12-18h，得皂化液。冷却后加酸调pH 1，析出胆酸，将胆酸取出，经水煮、漂洗、于75℃干燥、磨粉，得粗牛、羊胆酸。

牛、羊胆酸[NaOH]→[100℃, 12-18h]皂化液[H2SO4]→[pH1, 75℃]粗牛、羊胆酸

牛、羊胆酸成品的制备：取粗胆酸，加0.5-1倍量的95%乙醇，加热回流至固体溶解，冷却。取出结晶捣碎，过滤，加95%乙醇洗涤至滤液无色。结晶再加4倍量乙醇，加100-150g/L活性炭，加热回流至结晶溶解，趁热过滤，滤液浓缩至原体积的1/4，冷却，结晶，过滤，加乙醇洗涤结晶，干燥，得牛羊胆酸成品。

粗牛、羊胆酸[乙醇，活性炭]→精制液[90℃以下]→牛、羊胆酸成品

乙酸乙酯分离法

粗制猪胆酸的制备：取新鲜猪胆汁，在搅拌下加3-3.5倍量饱和石灰水上清液，待加完后继续搅拌5-10min，加热至沸2min，冷却，过滤，滤液加盐酸调pH3.5，析出沉淀，静置12h以上，得粗胆酸。取出，水洗，加1.5倍氢氧化钠，加9倍水，加热煮沸12-18h，放冷，静置过夜，得膏状物。加水，加硫酸调pH=1，析出猪胆酸。取出，捣碎，漂洗至无酸性，过滤，得粗制猪胆酸。猪胆汁[饱和石灰水]→[100℃，pH11-12]碱性滤液[HCl]→[pH3.5]粗胆酸[水，NaOH]→膏状物[H2SO4]→[pH1]粗制猪胆酸

猪胆酸成品的制备：取粗猪胆酸，加4倍量乙酸乙酯，加150-200g/L活性炭，加热回流0.5h，放冷，过滤，滤饼加1.5-2.5倍乙酸乙酯处理1次，合并两次滤液。加200g/L无水硫酸钠，静置过夜，浓缩至原体积的1/3，放出，冷却结晶，过滤，用乙酸乙酯洗涤结晶，干燥，得猪胆酸成品。

粗制猪胆酸[乙酸乙酯，活性炭]→滤液[无水硫酸钠]→滤液[浓缩]→猪胆酸成品。

动物提取

从家畜（猪、牛、羊、兔）的胆汁中提取。

化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：3.6

2、氢键供体数量：4

3、氢键受体数量：5

4、可旋转化学键数量：4

5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：98

6、重原子数量：29

7、表面电荷：0

8、复杂度：637

9、同位素原子数量：0

10、确定原子立构中心数量：11

11、不确定原子立构中心数量：0

12、确定化学键立构中心数量：0

13、不确定化学键立构中心数量：0

14、共价键单元数量：1

安全措施

避免与皮肤和眼睛接触。

不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

穿戴适当的防护服。

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

毒理资料

1、急性毒性

小鼠口径LC50：4950mg/kg；小鼠静脉LC50：330mg/kg；

2、致畸性

沙门氏菌：50mg/L；

酵母菌：93200umol/L；酵母菌：400mg/L；

大鼠：7560mg/kg/6W

应用领域

①一种具有类固醇结构的有机酸，能乳化脂肪，促进其消化作用；

②乳化剂；

③用于生化研究，医药中间体。胆酸钠是利胆药，治疗胆囊炎、胆汁缺乏、肠道消化不良等症；

④非变性离子去垢剂,用于抽提膜蛋白。

检测方法

溶解性极难溶于水；溶于乙醇。按OT-42方法测定。

熔程197～202℃。按常规方法测定。

（1）用50%醋酸液配制0.02%试样液，取1ml，加1%糠醛溶液1ml、水6ml和浓硫酸5ml。此混合液在5min内应转变成玫瑰色后又转紫色。

（2）取试样约10mg，加苯甲醛2滴和3：1硫酸3滴，在50℃下加热5min。再加冰醋酸约10ml，应呈棕色。

（3）精确称取140℃真空干燥4h后的试样约400mg，放入250ml烧瓶中，加水20ml和乙醇40ml，盖上表面皿，在蒸汽浴上温和地加热至溶解后冷却。加酚酞试液（TS-167）5滴，用0.1mol/L氢氧化钠液滴定至粉红色并保持15s同时进行空白试验并作必要校正。每mL 0.1mol/L氢氧化钠相当于胆酸(C24H40O5)40.86mg。

重大事件

归真堂活熊取胆事件：2015年12月21日，新华网发文《“活熊取胆”归真堂申请上市动物保护组织阻击》，活熊取胆事件被网民热议。

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