色烯

化学物质

有α-和γ-两个异构体。这两种化合物本身并不重要，但它们的某些衍生物却很重要。例如，色烯的羰基衍生物──苯并-α-吡喃酮和苯并-γ-吡喃酮就存在于许多天然化合物的结构中。

基本信息

学名：苯并吡喃。

物理性质：

1.苯并-α-吡喃（α-色烯）：为无色液体。沸点92～92.5℃（1.99kPa）。相对密度1.0993。

2.苯并-γ-吡喃（γ-色烯）。沸点77℃（1.19kPa）。

合成方法

1.α-色烯：由4-溴代苯并氢化吡喃与乙醇钠反应生成4-乙氧基衍生物，后者在蒸馏时脱去乙醇制得本品，也可由α-羟基取代色满（苯并-α-四氢吡喃）脱水制得。

2.γ-色烯：由2-羟甲基苯并氢化呋喃于350℃，经扩环脱水制取。由苯并吡喃与强酸形成的盐，比吡喃盐稳定，常利用苯并吡喃盐与亲核试剂（如NH3，RMgX）反应，以制取苯并吡喃的衍生物。

衍生物合成

1.可以通过苯酚的炔丙基醚关环生成。例如，用丁炔二苯酚醚在温和的条件AgBrF4催化关环，即得4-取代的α色烯衍生物

2.β-硝基苯乙烯与水杨醛缩合，也能生成相应的α-色烯，同时生成色烯衍生物。

反应与性质

α-色烯和γ-色烯分子中的烯键、醚键和丙烯位亚甲基的性质，通常都与相应的苯取代化合物很类似。

重要衍生物

1.维生素E。维生素E属于色烯的二氢化物──色满（chroman）的衍生物，它是一类维生素（共有八种）的总称，由于这类化合物分子中都含有酚羟基，其活性又与生殖功能有关，故又称它们为生育酚（tocopnerols）。这八种生育酚中以α-生育酚的活性最强，作为药物使用的是其醋酸酯，习惯上称为维生素E，其化学名称为2，5，7，8-四甲基-2-（4，8，12-三甲基十三烷基）-6-色满醇醋酸酯。

天然的维生素E都为右旋体，合成品为外消旋体。维生素E有较强的还原性，还可作为其他药物的抗氧剂使用。

2.苯并-α-吡喃酮衍生物。苯并-α-吡喃酮又称香豆素，其衍生物广泛存在于植物中，有些是中草药的有效成分。

香豆素可以看成是顺-邻羟基桂皮酸的内酯，具有内酯类化合物的通性，即在强碱溶液中加热，内酯环破裂，生成可溶于水的邻羟基桂皮酸盐，再遇酸又能环合而生成难溶于水的香豆素。由中药中提取、分离香豆素类成分时，常利用这一性质。

香豆素亦能发生异羟肟酸铁反应，可用于此类成分的定性或比色定量分析。

香豆素用碱水解后，可作为偶合组分与重氮盐发生偶合，生成红色的偶氮化合物，此反应也可用于香豆素的定性或定量分析。

七叶内酯、蛇床子素、亮菌甲素是一些中草药中存在的香豆素类化合物：

七叶内酯（aesculetin）是中药秦皮所含有的一种香豆素成分，具有良好的抗菌效果，可用于治疗细菌性痢疾；蛇床子素（osthol）存在于中药蛇床子中，具有抗菌和抗疟作用，可用于治疗脚癣、湿疹、阴道滴虫等疾病；亮菌甲素（armillarisin A）存在于假蜜环菌的菌丝体中，对胆道系统具有多方面的作用，可用于治疗急性胆道感染。

3.苯并-γ-吡喃酮衍生物。苯并-γ-吡喃酮又称色酮（chromone），2-位或3-位有苯基取代的色酮是一类重要植物成分的母核。2-苯基色酮称为黄酮（flavone），3-苯基色酮称为异黄酮（isoflavone），含有这类母核的植物成分通称为黄酮类化合物。

这类化合物分子中常带有羟基、烷氧基或烷基，并常与糖结合以苷的形式存在于植物中。例如，中药黄芩中就含有黄芩苷（baicalin，糖部分是葡萄糖醛酸），它是黄芩具有抗菌活性的有效成分；中药葛根含有的葛根素（puerarin，糖部分是葡萄糖）属于异黄酮类化合物，它具有解痉、扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用，是葛根的主要有效成分；白果素（bilobetin）存在于银杏中，属双黄酮类化合物，临床上用于治疗冠心病。

许多黄酮类化合物在乙醇中与镁粉及盐酸作用，能被还原而迅速产生红色或紫红色，这个反应称为盐酸镁粉反应，可用于某些黄酮类化合物定性鉴别。

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