苯甲酸苄酯

苯类衍生物

苯甲酸苄酯是一种有机化合物，分子式为C14H12O2，无色油状液体，不溶于水。微溶于丙二酞。溶于油、乙醇、乙醚。具有清淡的类似杏仁的香气，味辣。可以苯甲酸钠和苄基氯为原料，进行合成反应而得。主要用作人造麝香、香兰素等香料的溶剂，花香型香精的定香剂及依兰等香精的调合香料。临床上用于疥疮，也用于体虱、头虱和阴虱。

英文别名

Scobenol;Benzyl benzoate;Scabitox;Scabide;Scabagen;Benylate;benzoic acid benzyl ester;Zylate;Benzoic acid benzyl ester,Benzylis benzoas;ASCABIN;Benzoic acid, phenylmethyl ester;phenylmethyl benzoate;Vanzoate;Benzoic acid benzyl ester;Scabanca;Colebenz;

结构式

物化性质

外观与性状：无色油性液体带有令人愉快的芳香气味

密度：1.118g/mLat 20℃(lit.)

熔点：18℃

沸点：323-324℃(lit.)

闪点：298℉

折射率：n20/D 1.568(lit.)

电导率（S/m,25℃）：<1×10

黏度（mPa·s,20℃）：8.45

水溶解性：practically insoluble

稳定性：Stable. Substances to be avoided include strong oxidizing agents. Combustible.

储存条件：通风低温干燥，避免与氧化剂共同存放

蒸汽压：0.00025mmHg at 25℃

安全信息

海关编码：4002191900

WGK Germany：2

危险类别码：R22

安全说明：S25

RTECS号：DG4200000

危险品标志：Xn

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：1700 μL/kg

大鼠经皮下LD50：4mL/kg

小鼠经口LC50：1400μL/kg

小鼠腹腔LC50：>500mg/kg

狗经口LD50：>33440mg/kg

猫经口LD50：2240mg/kg

兔子经口LD50：1680mg/kg

兔子经皮下LD50：4g/kg

豚鼠经口LD50：1mL/kg

2、其他多剂量毒性：兔子经皮下TDLO：180mL/kg/13W-I；

3、一般使用危险性不大。会刺激皮肤、黏膜。

分子结构数据

1、摩尔折射率：62.51

2、摩尔体积（cm/mol）：188.0

3、等张比容（90.2K）：484.2

4、表面张力（dyne/cm）：44.0

5、介电常数：

6、偶极距（10cm）：

7、极化率：24.78

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:16

8.表面电荷:0

9.复杂度:213

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

合成方法

一、

1.目前香料工业中采用醇交换法生产苯甲酸苄酯。由苯甲酸乙酯和苯甲醇进行醇交换。

2.由苯甲酸乙酯与苯甲醇进行酯交换反应，经水洗、分层、干燥、蒸馏得产品。或者由苯甲醛缩合制得。

精制方法：常含有游离的酸和醇等杂质。精制时用碳酸氢钠或碳酸钠洗涤，无水碳酸钾或硫酸钠干燥后蒸馏。

3.过程反应式为：

在三口烧瓶中加入氢氧化钠和水，溶解后再加苯甲酸，加热溶解后，滴加氯化苄，在106℃回流4H。稍冷，分出酯层，水洗、碱洗，然后减压蒸馏，即得成品。

4. 用氧化镁做为催化剂，用苄醇与苯甲酸甲酯在200℃左右进行酯交换反应制取。

二、

苯甲酸苄酯天然存在于秘鲁香脂、晚香玉、香石竹和吐鲁香脂等中，工业上通常采用化学合成法生产。

在100mL圆底烧瓶中加入7g(0.07mol)苯甲醇，在30min内加入0.3g(0.013mol)金属钠加热溶解于其中，冷却至室温后将其缓慢加入盛有45.4g(0.43mol)苯甲醛的250mL三口瓶中。混合物由于反应而发热，用水冷却使温度不超过50～60℃。约30min后，当温度停止升高，在水浴中加热继续反应1h。反应物冷却后，用40mI。水洗涤2次。所得油状物进行减压蒸馏，先馏出苄醇、未反应的苯甲醛和少量的水，之后收集184～185℃(2kPa)的馏分，即得约40g产品。

2C6H5CHO→C6H5COOCH2C6H5

苯甲醇与苯甲酸乙酯在碳酸钠存在下进行酯交换，反应结束后先常压蒸馏除去乙醇，然后再减压蒸馏除去苯甲醇。冷却后经水洗、分层、干燥，最后减压蒸馏得产品。

C6H5COOCH2CH3+C6H5CH2OH[Na2CO3]→C6H5COOCH2C6H5+CH3CH2OH

由苯甲酸钠与苯甲酰氯在三乙胺存在下共热酯化而成。

在搅拌和冷却条件下，将钠溶于苯甲醇中，再缓慢加入苯甲醛，作用完全后在水浴上加热1～2h，将析出的油层分离，洗涤并分馏而得。

苯甲醇与苯甲酸酯化而成。

由苯甲酸甲(乙)酯以碳酸钠为催化剂与苯甲醇进行酯交换后分馏而得。

将苄醇钠与苯甲醛加热反应，或将苯甲酸钠与氯化苄反应，香料工业中还采用苯甲酸乙酯和苄醇进行酯交换制得。

用途

1.用作麝香的溶剂和香精定香剂，在赛璐珞中用作樟脑的代用品。还用作增塑剂，特别是硝酸纤维素中混有树脂时，可与苯二甲酸二乙酯或二丁酯混合使用。另外，还用于配制百日咳药、治气喘药和用作昆虫驱避剂、杀螨剂。

2.主要作为定香剂。用于配制草莓、菠萝、樱桃等水果型食用香精和酒类香精，也用于茉莉、铃兰、依兰、栀子、晚香玉、紫丁香等日化香精中。在胶姆糖中使用量为280mg/kg；糖果中39mg/kg；烘烤食品中33mg/kg；软饮料中45mg/kg；冷饮中12mg/kg。

3.用作乙酸纤维和硝酸纤维的溶剂。塑料增塑剂。香精定香剂。

4. 广泛应用于日化香精配方中，主要作为填充剂矫香剂使用，还常用作许多高黏稠合成香料的稀释剂。

MSDS

婴幼儿及儿童应慎用，必需应用时，应稀释后再用，以免刺激皮肤。

危险性概述

健康危害：对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。未见职业中毒的报道。有该品降低血压的报道。

燃爆危险：该品可燃。

安全术语

S25 Avoid contact with eyes.

避免眼睛接触。

风险术语 R22 Harmful if swallowed.

吞食有害。

急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。

食入：饮足量温水，催吐。就医。

消防措施

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。

灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

泄漏应急处理

应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿一般作业工作服。尽可能切断泄漏源。若是液体，防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。

大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。若是固体，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

操作处置与储存

操作注意事项：密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止烟雾或粉尘泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

储运特性

【操作注意事项】

密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，戴防化学品手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止烟雾或粉尘泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

【储存注意事项】

储存在阴凉、通风的库房。远离火种、热源。与氧化剂、还原剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。库房配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

【运输注意事项】

运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、碱类等混装混运。船运时，应与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。

化药部颁标准

含量标准

本品含C14H12O2不得少于99.0% (g/g)。

性状

本品为透明、无色结晶或油状液体；有微弱的香气。

本品能与乙醇、乙醚或氯仿任意混合，在水中不溶。

相对密度　本品的相对密度(附录11页)在25℃时为1.116～1.120。

凝点　本品的凝点(附录16页)不低于17℃。

折光率　本品的折光率(附录17页)为1.568～1.570。

鉴别

(1) 取本品1ml，加高锰酸钾试液2ml，缓缓加热，即发生苯甲醛臭。

(2) 取下述含量测定项下遗留溶液的一部分，蒸发除去乙醇后，加水10ml，加稀盐酸中和后，加三氯化铁试液数滴，即发生赭色沉淀。

检查

酸度　取本品5ml,加中性乙醇(对酚酞指示液显中性)25ml，摇匀，加酚酞指示液2滴，加氢氧化钠液(0.1mol/L)0.5ml，应显粉红色。

炽灼残渣　不得过0.1%(附录42页)。

含量测定

取本品约1.5g，精密称定，置烧瓶中，加中性乙醇(对酚酞指示液显中性)5ml(或适量),混合后，加酚酞指示液0.2ml，先用乙醇制氢氧化钾液(0.5mol/L)将含有的游离酸中和，再精密加入乙醇制氢氧化钾液25ml，同时加入煮沸过的水约1ml，附回流冷凝管，在水浴上煮沸2小时后，放冷至室温，添加酚酞指示液(0.5ml)，用盐酸液(0.5mol/L)滴定剩余的氢氧化钾液，并将滴定的结果用空白试验校正，即得。每1ml的乙醇制氢氧化钾液(0.5mol/L)相当于106.1mg的C14H12O2。

作用与用途

杀疥虫药，用于治疗疥病。

用法与用量

制成20～25%擦剂，涂擦用。

药理作用

本品具有强大的杀灭疥螨、虱、蚤作用，使成虫接触后数小时死亡，作用较硫黄为佳，对皮肤无刺激性，无油腻感、无异臭。亦可预防血吸虫尾蚴侵入皮肤。安全无毒，对皮肤无刺激作用。本品对疥螨、虱、蚤有强大的杀灭活性。也有一定的杀灭血吸虫尾蚴作用，接触疫水前涂敷于皮肤，防护效果可持续4h。

适应症

适用于治疗疥疮和头虱、体虱及阴虱。

禁忌

对本品过敏者禁用。

用法用量

外用。使用前先以温热水和肥皂洗净患处，擦干后，将本药涂擦全身（应仔细涂擦患处，但面部除外）24小时后洗去，连续使用3-5天。用于头虱及阴虱时，则应将头发或阴毛剃去后，再将本药涂擦患处。