葡醛内酯

葡萄糖醛酸内酯的简称

葡醛内酯，是葡萄糖醛酸内酯的简称，是一种有机化合物，化学式为C6H8O6，是在人的肝脏所产生的葡萄糖代谢物，是一种重要的结缔组织的组成成份。在临床上，用于急慢性肝炎、肝硬化，或用于食物或药物的中毒解毒之用。

化合物简介

基本信息

化学式：C6H8O6

分子量：176.12400

CAS号：32449-92-6

EINECS号：251-053-3

物化性质

密度：1,76 g/cm3

熔点：172-175 °C

沸点：403.5ºC

闪点：174.9ºC

外观：白色结晶性粉末

溶解性：易溶于水，略溶于甲醇，微溶于乙醇

计算化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.8

氢键供体数量：3

氢键受体数量：6

可旋转化学键数量：2

互变异构体数量：23

拓扑分子极性表面积（TPSA）：104

重原子数量：12

表面电荷：0

复杂度：202

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：4

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1

安全信息

海关编码：2932999099

WGK Germany：2

危险类别码：R36/37/38

安全说明：S24/25

RTECS号：LZ8930000

危险品标志：Xi

制备

1、由葡萄糖醛酸内酯化制得：淀粉用硝酸氧化再经水解得到的葡萄糖醛酸浓缩液，与冰醋酸混合，于60-65℃（5.32-14.6kPa）减压内酯化，同时回收乙酸，反就物冷却放置6-8d，即结晶出葡萄糖醛酸内酯。用乙醇水溶解液重结晶，尖性炭脱色精制即得成品。

2、氧化：按淀粉（m）：硝酸（67%±0.5%，V）：水（V）= 1 : 1.5 : 8.5的配料比投料。先将硝酸投入氧化釜内，开动搅拌，加热至60℃。加入淀粉（全量的2%），在15min内升温至78℃进行引发，保持5min，然后于15min内均匀降温至50-60℃，隔20min加入淀粉，共分两次（全量的30%），最后在47℃±1℃的温度下，隔25min加入淀粉，共分四次（全量的68%）。控制温度使反应平均每小时升温5℃，保持7-8h，温度达到68℃，放料，于料液中加水（全量的12%），通蒸汽加热70-80℃，20min内，驱除NO2，静置后，再加水（全量的88%），得羧基淀粉液。淀粉（HNO3，淀粉，水）→（47℃±1℃，7-8h）羟基淀粉液水解，将羧基淀粉液抽入水解罐中，蒸汽加热至100℃有黄烟和水蒸气冒出。然后密闭，内压升高至245.25kPa，温度为140-142℃，水解2h，得水解液，即得葡萄糖醛酸溶液。羟基淀粉液（245kPa）→（140-142℃，2h）水解液（葡萄糖醛酸）内酯化，将上述水解液通过122型弱酸性阳离子交换树脂进行脱色，脱色液抽入浓缩罐中，在真空度约为93.33 kPa (700mmHg)、50-60℃以下，减压浓缩至34-36°Be时为止。在浓缩液中加入淀粉投料量1.68倍的冰醋酸，置于酯化罐中，在常温下酯化16-24h，放冷至0-5℃结晶，过滤，得葡萄糖醛酸内酯粗品。水解（112型树脂，冰HAc）→（16-24h）葡萄糖醛酸内酯粗品精制，按粗品（m）：蒸馏水（V）：乙醇（V）：活性炭（m）=1 : 0.7 : 0.4 : 0.01-0.03的比例投料。将粗品和蒸馏水置于精制罐中，加热，不断搅拌，使之全溶，加活性炭脱色，再加乙醇，搅拌均匀，抽滤，滤液冷至0-5℃，放置16h，甩滤，滤饼用无水乙醇洗涤1次，甩干，80℃以下干燥，即得葡萄糖醛酸内酯精品。葡萄糖醛酸内酯粗品（蒸馏水，乙醇，活性炭）→（0-5℃, 16h）葡萄糖醛酸内酯精品。

用途

葡醛内酯主要作用是增强肝脏的解毒功能，恢复或改善大脑机能，调节免疫功能，具有滋养皮肤、延缓衰老、改善缺氧、消除疲劳以及增强各类器官功能的控制，协调能力等作用。用于急慢性肝炎、肝硬化，或用于食物或药物的中毒解毒之用。

药典标准

来源与标准

本品为D-葡萄糖醛酸-γ-内酯。按干燥品计算，含C6H8O6应为98.5～102.0%。

性状

本品为白色结晶或结晶性粉末；无臭，味微苦；遇光色渐变深；溶于水后，一部分内酯变成葡萄糖醛酸，达成平衡状态，显酸性反应。

本品在水中易溶，在甲醇中略溶，在乙醇中微熔。

熔点

本品的熔点（附录Ⅵ C）为170 ～176 ℃，熔融时同时分解。

比旋度

取本品，精密称定，加水溶解并定量稀释使成每1mL中约含0.1g的溶液，依法测定（附录Ⅵ E），在25℃时比旋度为+18.0°至20.0°。

检查

溶液的澄清度与颜色

取本品1.0g，加水10mL溶解后，溶液应澄清无色。

干燥失重

取本品，在80℃干燥至恒重，减失重量不得过0.5 %（附录Ⅷ L）。

炽灼残渣

不得过0.1 %（附录Ⅷ N）。

重金属　

取本品1.0g，依法检查（附录Ⅷ H第一法），含重金属不得过百万分之十。

鉴别

取本品约0.5g，加水5mL溶解后，照下述方法试验：

1、取溶液1mL，加甲苯二酚溶液（取甲苯二酚0.1g及10%三氯化铁溶液5滴，加盐酸至100mL，摇匀，即得）4mL，置水浴中加热数分钟，溶液应为暗绿色，冷却后加戊醇1mL，振摇，绿色转入戊醇层。

2、取溶液1mL，加15% α-萘酚的乙醇溶液4滴，摇匀，沿管壁缓缓加入盛有浓硫酸的试管中，使成两液层，接界面即显绿色，上层水液层显出紫堇色，放置后颜色变深。

含量测定

取本品约0.5g，精密称定，加新沸过并冷却至20℃以下的水50mL溶解后，在20℃以下，精密加氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）50mL，混匀，加酚酞指示液3滴，立即用盐酸滴定液（0.1mol/L）滴定，至红色完全消失，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL的氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）相当于17.61mg 的C6H8O6。

药物说明

分类

消化系统药物> 肝脏疾病辅助治疗药物

药理作用

葡醛内酯具有保护肝脏和解毒的作用。葡醛内酯进入体内后，在酶的催化下内酯环被打开，转变为葡萄糖醛酸而发挥作用，后者是体内重要解毒物质之一，能与肝内或肠内含有酚基、羟基、羧基和氨基的代谢产物、毒物或药物结合，形成无毒的葡萄糖醛酸结合物随尿排出体外。同时，葡醛内酯可降低肝淀粉酶的活性，阻止糖原分解，使肝糖原增加，脂肪贮量减少。此外，葡醛内酯为构成人体结缔组织及胶原（特别是软骨、骨膜、神经鞘、关节囊、肌腱、关节液等）的组成成分，故可用于关节炎、风湿病等的辅助治疗，但疗效尚不确定。

药代动力学

葡醛内酯能与体内有毒物质结合成葡萄糖醛酸结合物，经肾脏排出体外。

适应症

1、用于急、慢性肝炎、肝硬化等肝功能障碍。

2、用于食物或药物中毒。

3、用于关节炎、风湿病及其他结缔组织病的辅助治疗。

注意事项

葡醛内酯可与肌苷、维生素C等配伍于葡萄糖注射剂中静脉滴注。

不良反应

偶有面红、轻度胃肠不适等，减量或停药后即可消失。

用法用量

1、每次0.1～0.2g，每天3次。