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邻苯基苯酚

有机化合物

邻苯基苯，又名2-苯基苯酚，是一种有机化合物，化学式为C12H10O，为白色或浅黄色或淡红色结晶性粉末，具有微弱的酚味，难溶于水，溶于乙醇、丙酮、异丙醇、乙醚、苯和碱溶液。

基本信息
化学式：C12H10O
分子量：170.207
CAS号：90-43-7
EINECS号：201-993-5
理化性质
密度：1.21g/cm3
熔点：57-59℃
沸点：282℃
闪点：123℃（OC）
折射率：1.604
外观：白色或浅黄色或淡红色结晶性粉末
溶解性：难溶于水，溶于乙醇、丙酮、异丙醇、乙醚、苯和碱溶液
分子结构数据
摩尔折射率：52.72
摩尔体积（cm3/mol）：153.1
等张比容（90.2K）：395.6
表面张力（dyne/cm）：44.5
极化率（10-24cm3）：20.90
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
氢键供体数量：1
氢键受体数量：1
可旋转化学键数量：1
互变异构体数量：3
拓扑分子极性表面积：20.2
重原子数量：13
表面电荷：0
复杂度：149
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
药理毒理
药理
邻苯基苯酚通过使菌体蛋白凝固变性而呈现杀菌作用。
毒理
1、急性毒性
大鼠经口：LD50：2000mg/kg；
小鼠经口：LC50：1050mg/kg。
2、刺激数据
兔子经皮：20mg/24h，中度；
兔子经眼：0.05mg/24h，重度。
应用领域
邻苯基苯酚是用途十分广泛的有机化工产品，广泛应用于杀菌防腐、印染助剂和表面活性剂，合成新型塑料、树脂和高分子材料的稳定剂和阻燃剂等领域，其具体用途如下：
防腐杀菌
邻苯基苯酚除莠活性很高，并且有广谱的杀菌除霉能力，而且低毒无味，是较好的防腐剂，可用于水果蔬菜的防霉保鲜，特别适用于柑桔类的防霉，也可用于处理柠檬、菠萝、瓜、果、梨、桃、西红柿、黄瓜等，可使腐烂降到最低限度。英、美、加拿大等国被允许使用的水果范围更大，包括苹果等。
邻苯基苯酚作为防腐杀菌剂还可用于化妆品、木材、皮革、纤维和纸张等，一般使用浓度为0.15-1.5%。美国环境保护局（EPA）允许使用的以邻苯基苯酚为主要成分的杀菌皂、杀菌除臭洗剂、防腐保鲜剂品种有近两百种，仅在该领域邻苯基苯酚的年用量就超过了100万镑。
合成纤维的染色载体
邻苯基苯酚可作聚酯纤维的染料载体，也可用作疏水性合成纤维氯纶、涤纶等采用载体染色时的载体。
合成新型含磷阻燃材料
由于含有机磷化合物的聚合材料在燃烧时，会在材料表面形成石墨状炭化膜，使聚合物与空气隔绝，具有良好的阻燃性能，阻燃效率高，并且挥发性低，耐油和耐水解性好，应用越来越广泛，并将逐步取代现今使用的无机和含卤素的阻燃材料。
作为合成新型高聚物的单体
酚醛树脂具有力学强度高、电绝缘性能好、耐热性能优良、难燃等优点，被广泛用于制备玻璃钢、模塑料、涂料、粘合剂等，但是，酚醛树脂也存在缺点，如耐热性差等，以邻苯基苯酚代替苯酚，合成新的酚醛树脂，此树脂具有高的热稳定性和低吸水性，可用来制备对水和碱稳定性极好的油漆。
合成新型药物
据有关报道用邻苯基苯酚合成用于胆固醇酯水解抑制剂、抗痉挛药物、消炎药及镇痛药和某些皮肤病用药。
其他应用
邻苯基苯酚还可合成用于合成压敏和热敏纸张的显影剂，邻苯基苯酚与于BCl3反应可得到用于润滑油的抗氧剂和抗疲劳剂。由邻苯基苯酚与甘油反应制得的化合物，可用于纤维的改性，含氯有机化合物的稳定剂，合成树脂反应性稀释剂及改性剂，同时也是反应中间体。
安全信息
安全术语
S22：Do not breathe dust.
切勿吸入粉尘。
S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
风险术语
R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
R50：Very toxic to aquatic organisms.
对水生生物有极高毒性。
检测方法
检测方法：水果、饮料按照SN 0597、GB/T 19648规定的方法测定。
危险性类别
皮肤腐蚀/刺激,类别 2；
严重眼损伤/眼刺激,类别 2；
特异性靶器官毒性-一次接触,类别 3（呼吸道刺激）；
危害水生环境-急性危害,类别 1。
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