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酚酞

有机化合物

酚酞，化学名称为3,3-二(4-羟苯基)-3H-异苯并呋喃酮，是一种有机化合物，化学式为C20H14O4，为白色至微黄色结晶性粉末，溶于乙醇和碱溶液，在乙醚中略溶，极微溶于氯仿，不溶于水，其特性是在酸性和中性溶液中为无色，在碱性溶液中为紫红色。常被人们用作酸碱指示剂。

化合物简介
基本信息
化学式：C20H14O4
分子量：318.323
CAS号：77-09-8
EINECS号：201-004-3
理化性质
密度：1.299g/cm3
熔点：258-263℃
沸点：548.7℃
闪点：24℃
折射率：1.57（7.9℃）
外观：白色至微黄色结晶性粉末
溶解性：溶于乙醇和碱溶液，在乙醚中略溶，极微溶于氯仿，不溶于水
分子结构数据
摩尔折射率：88.10
摩尔体积（cm3/mol）：229.7
等张比容（90.2K）：652.3
表面张力（dyne/cm）：65.0
极化率（10-24cm3）：34.92
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：3.6
氢键供体数量：2
氢键受体数量：4
可旋转化学键数量： 2
互变异构体数量：3
拓扑分子极性表面积（TPSA）：66.8
重原子数量：24
表面电荷：0
复杂度：438
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
变色反应
实验1
把酚酞液滴入浓H2SO4，呈现橙色，不论振荡多长时间，其颜色不变。若把橙色液倒入大量水中，得无色液。其实酚酞在不同的条件下，因结构的改变而呈现4种相应的颜色。
酚酞颜色随条件而变的事实强调了：在一定条件下所呈现的现象，当条件改变时，现象可能有相应的改变。
实验2
取少量碘置于蒸发皿中微热，预先用两根玻璃棒分别用水“粘住”淀粉试纸和碘化钾淀粉试纸，置于I2蒸气中。现象是：碘化钾淀粉试纸先显色，而且颜色比淀粉试纸呈现的颜色要深些。表明碘和淀粉的显色反应和有无KI有关。现已证实：在有I-时，将和I2形成I-3、I-n（n=5,7……），较易进入淀粉的结构而显色。
酚酞变色反应的本质
由右图可知，酚酞结构从强碱到强酸环境，越来越质子化，但是只有在强酸环境与碱性环境显现出颜色。这是因为在这两种环境下中心的碳原子为sp2杂化，所有碳原子在同一平面，形成整个分子的离域π键（在强酸环境下是19中心18电子π键，碱性环境下是19中心19电子π键）。
由此可知，存在大的共轭体系的分子溶液容易表现出颜色。这是由于大共轭体系中的自由电子可以吸收特定波长的电磁波，从而显现出颜色。
此外，过氧化氢还可破坏酚酞结构，使酚酞遇碱不变色。
溶液配制
酚酞指示剂（0.5%酚酞的乙醇溶液）：取0.5g酚酞，用95%乙醇溶解，无需加水，稀释至100mL。
用无水乙醇也是可以的，因为不能用水配置的原因是因为在水中溶解度小，况且，在用酚酞的时候是要往水溶液中滴加的，自然就会遇水，因此用无水乙醇，肯定不会有其他的什么坏处的，用95%的乙醇是考虑到成本原因，因此没必要用无水乙醇。
毒理学数据
1、急性毒性
人口服TDLo：29 mg/kg
大鼠口径LD50：>1mg/kg
大鼠腹腔LD50：500mg/kg
2、其他多剂量毒性数据
大鼠口径TDLo：324 gm/kg/13W-C
小鼠口径TDLo：106 gm/kg/13W-C
3、慢性毒性/致癌性
大鼠口径TDLo：364mg/kg/2Y-C
小鼠口径TDLo：281mg/kg/2Y-C
4、致畸性
小鼠：1680mg/kg/14D
用途
酚酞是一种弱有机酸，在pH<8.2的溶液里为无色的内酯式结构，当pH>8.2时为红色的醌式结构。
酚酞的变色范围是8.2～10.0，所以酚酞只能检验碱而不能检验酸。
酚酞的醌式或醌式酸盐，在碱性介质中很不稳定，它会慢慢地转化成无色羧酸盐式；遇到较浓的碱液，会立即转变成无色的羧酸盐式。所以，酚酞试剂滴入浓碱液时，酚酞开始变红，很快红色退去变成无色。
酚酞为白色或微带黄色的细小晶体，难溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用。当酚酞试剂滴入水或中性、酸性的水溶液时，会出现白色浑浊物，这是由于酒精可以与水按任意比例互溶，使试剂中难溶于水的酚酞析出的缘故。
酚酞的用途主要有：
1、制药工业医药原料：医药轻泻剂，能刺激肠壁，引起肠的蠕动促进排便。 适用于习惯性顽固便秘，有片剂、栓剂等多种剂型；
2、用于有机合成：主要用于合成塑料，特别是合成二氮杂萘酮聚芳醚酮聚芳醚酮类聚合物，该类聚合物由于具有优良的耐热性、耐水性、耐化学腐蚀性、耐热老化性和良好的加工成型性，由其制成的纤维、涂料及复合材料等很多被广泛应用于电子电器、机械设备、交通运输、宇航、原子能工程和军事等领域；
3、用于碱指示剂，非水溶液滴定用指示剂，色层分析用试剂。
药典信息
来源
本品为3,3-双(4-羟基苯基)-1-(3H)-异苯并呋喃酮。按干燥品计算，含C20H14O4应为98.0%～102.0%。
性状
本品为白色至微带黄色的结晶或粉末，无臭。
本品在乙醇中溶解，在乙醚中略溶，在水中几乎不溶。
熔点
本品的熔点（通则0612）为260～263℃。
鉴别
1、取本品数毫克，加氢氧化钠试液或热的碳酸钠试液2mL，即溶解成红色的溶液，再加过量的酸，红色即消失。
2、取含量测定项下溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401）测定，在275nm的波长处有最大吸收，在259nm的波长处有最小吸收。
3、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集429）一致。
检查
乙醇溶液的颜色
取本品0.50g，加乙醇30mL溶解后，溶液应无色或几乎无色。
氯化物
取本品2.0g，加水40mL，加热至沸，放冷，滤过，取续滤液10mL，依法检查（通则0801），与标准氯化钠溶液5.0mL制成的对照液比较，不得更浓（0.01%）。
硫酸盐
取氯化物项下滤液20mL，依法检查（通则0802），与标准硫酸钾溶液2.0mL制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。
荧光母素
照薄层色谱法（通则0502）试验。
供试品溶液：取本品，加无水乙醇溶解并稀释制成每1mL中约含20mg的溶液。
对照品溶液：取荧光母素对照品，加无水乙醇溶解并稀释制成每1mL中约含0.10mg的溶液。
色谱条件：采用硅胶G薄层板，以无水乙醇-环己烷-二甲苯（1:1:4）为展开剂。
测定法：吸取供试品溶液25µL与对照品溶液5µL，分别点于同一薄层板上，展开，晾干，喷以硫酸-无水乙醇（1:1）在105℃加热5~10分钟，置紫外光灯（365nm）下检视。
限度：供试品溶液如显与对照品溶液对应的杂质斑点，其荧光强度与对照品溶液的主斑点比较，不得更强（0.1%）。
灵敏度
取本品0.10g，加乙醇10mL溶解后，取溶液0.50mL，加新沸过的冷水50mL混匀，加氢氧化钠滴定液（0.02mol/L）0.25mL，应显粉红色。
干燥失重
取本品，在105°C干燥至恒重，减失重量不得过1.0%（通则0831）。
炽灼残渣
不得过0.1%（通则0841）。
重金属
取本品1.0g，加稀盐酸10mL，置水浴上加热5分钟，放冷，滤过，滤液置水浴上蒸干后，加醋酸盐缓冲液（pH3. 5）2mL与水适量使成25mL，依法检查（通则0821第一法），含重金属不得过百万分之十。
含量测定
照紫外-可见分光光度法（通则0401）测定。
供试品溶液
取本品约38mg，精密称定，置100mL量瓶中，加乙醇约60mL，振摇使溶解，加0.01mol/L盐酸溶液10mL，混匀，用乙醇稀释至刻度，摇匀，精密量取10ml，置100mL量瓶中，加乙醇10mL，混匀，用0.01mol/L盐酸溶液稀释至刻度，摇匀。
测定法
取供试品溶液 ，在275nm的波长处测定吸光 度，按C20H14O4的吸收系数（E1%1cm）为134计算。
类别
泻药。
贮藏
密封保存。
制剂
酚酞片。
药品简介
药理作用
酚酞为刺激性轻泻药，主要作用于大肠。口服后在肠道碱性环境中形成可溶性钠盐，刺激肠壁内神经丛，直接作用于肠道平滑肌，使肠蠕动增加。同时酚酞又抑制肠道内水分的吸收，使水和电解质在结肠蓄积，产生缓泻作用。其作用强度与肠中碱性大小有关，且其作用温和，很少引起肠道痉挛。
药代动力学
酚酞口服后6～8h起效。口服后约有15%被吸收，吸收的药物主要以葡萄糖醛酸化物形式经肾脏或粪便排出，部分还能经胆汁排泄至肠，在肠中被再吸收，形成肠肝循环，从而延长作用时间，所以单次给药后作用可持续3～4天。未吸收部分经粪便排出。酚酞也可通过乳汁分泌。
适应症
1、用于习惯性顽固性便秘。
2、在结肠、直肠内镜检查或X线检查时用作清洁肠道。
禁忌症
1、对酚酞过敏者。
2、婴儿。
3、阑尾炎。
4、直肠出血未明确诊断者。
5、充血性心力衰竭。
6、高血压。
7、肠梗阻。
8、肾功能不全。
9、粪块阻塞者。
注意事项
1、幼儿及孕妇慎用。
2、应睡前服用，避免滥用酚酞。
不良反应
酚酞是一种易被患者接受的应用广泛的缓泻药。偶见肠绞痛、出血倾向，罕见过敏反应。药物过量或长期紊乱，诱发心律失常、神志不清、肌痉挛以及倦怠乏力等症状。
用法用量
每次50～200mg，睡前顿服。卧床不起者每次200mg。极量为每次500mg，每天1g。根据患者情况而增减。
药物相互作用
酚酞与碳酸氢钠、氧化镁等碱性药合用，可引起尿液变色。
中毒
酚酞（非诺夫他林；果导为含本药的片剂）为一缓泻剂，由于小量吸收后进行肝肠循环的结果，作用可持续3～4d。常用量为睡前0.05～0.2g。中毒时主要损害肝、肾脏。
临床表现
1、一般毒性反应：常见有眼睑水肿、结膜淤斑、鼻部疱疹、舌部溃疡、口腔炎、胃炎、指甲萎缩等；或大小便红色、尿道炎、血尿、蛋白尿。
2、严重中毒时，可引起出血性肾炎、肝脏损害、黄疸。偶有发生脑脊髓炎，病人烦躁不安、抽搐、木僵、昏迷，甚至死亡。儿童可引起严重肠炎和大出血。
3、过敏反应：可出现皮疹、皮炎、肠炎、心悸、呼吸困难甚至休克。
诊断
酚酞中毒的诊断要点为：有酚酞应用史，出现上述表现。
治疗
酚酞中毒的治疗要点为：
1、如用药过量，应立即进行催吐，继用药用炭混悬液洗胃，其后给予硫酸镁或甘露醇导泻。
2、如有严重过敏反应，给予糖皮质激素。有过敏性休克应按抗休克措施抢救。
3、5%～10%葡萄糖液或5%糖盐水静滴，促进排泄并维持体液平衡。
4、对症、支持治疗。
停售、停用
2021年1月14日，国家药监局发布关于注销酚酞片和酚酞含片药品注册证书的公告，自即日起停止酚酞片和酚酞含片在我国的生产、销售和使用，并注销药品注册证书（药品批准文号）。
安全信息
安全术语
S7：Keep container tightly closed.
保存在严格密闭容器中。
S16：Keep away from sources of ignition - No smoking.
远离火源，禁止吸烟。
S24：Avoid contact with skin.
避免皮肤接触。
S33：Take precautionary measures against static discharges.
对静电采取预防措施。
S36/37：Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴适当的防护服和手套。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。
风险术语
R22：Harmful if swallowed.
吞食是有害的。
R40：Possible risks of irreversible effects.
可能有不可逆作用的风险。
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