醛亚胺

醛与伯胺在一定条件下发生亲核加成反应后消除一分子水生成的产物

醛亚胺是指醛与伯胺在一定条件下发生亲核加成反应后消除一分子水生成的产物，一般可以用通式RCH=NR1（R、R1可以是芳基也可以是烷基）表示。醛亚胺是亚胺的一种形式，亚胺也叫做席夫碱。

简介

醛与一级（伯）胺加成脱水缩合而成的产物叫做醛亚胺，其通式是RCH=NR1，R可以代表芳基，也可以代表烃基，相对应的是芳香亚胺和脂肪族亚胺。一般情况下芳香族醛亚胺的稳定性比脂肪族的醛亚胺（通常不能分离得到）稳定性强。芳香族醛亚胺因为存在共轭体系可以稳定存在并能分离得到产物。醛亚胺是亚胺（席夫碱）的一种。亚胺有毒，对皮肤有刺激性。醛亚胺可视为醛中氧原子被NR1基团（R1可以是氢或有机基团）所取代得到的产物。若NR1中的R1=H，化合物为一级醛亚胺；若R1=烃基，则化合物为二级醛亚胺。醛亚胺是一种可参与多种反应的化合物，其应用在有机化学中随处可见。若R1=OH，则称为醛肟；若R3=NH2，则称为腙。如图1所示的一级醛亚胺和二级醛亚胺。

参与反应

聚合反应：醛、酮与胺反应很难得到稳定的产物，一般实际意义不大。但是甲醛和胺反应生成不稳定的醛亚胺中间体能进行聚合反应生成一个特殊的笼状化合物，称为乌洛托品或六亚甲基四胺，是制备树脂和炸药的原料，本身也具有消毒作用。如图2所示的反应方程式：

甲醛先和氨发生亲核加成反应生成不稳定的加成产物，脱水，聚合最终形成乌洛托品。

曼尼希反应（Mannich反应）：也称作胺甲基化反应，是含有活泼氢的化合物（通常为羰基化合物）与甲醛和二级胺或氨缩合，生成β-氨基（羰基）化合物的有机化学反应。一般醛亚胺与α-亚甲基羰基化合物的反应也被看做曼尼希反应。反应的产物β-氨基（羰基）化合物称为“曼尼希碱”（Mannich碱），简称曼氏碱。如图3所示形成醛亚胺的机理：

羰基质子化，胺对羰基发生亲核加成，去质子，氮上的电子转移，水离去，可以得到一个亚胺离子中间体。以二甲胺作原料，这个中间体为N,N-二甲基-亚甲基氯化铵，在70年代由Kinact等人首先发现。它具有很强的反应性，可以使很多在通常条件下难以进行的反应得以顺利进行。

醛亚胺参与的转氨作用

磷酸吡哆醛（英语：Pyridoxal phosphate；PLP）是维生素B6的活性形式。这种维生素主要包括三种天然有机化合物：吡哆醛、吡哆胺与吡哆醇。

磷酸吡哆醛在所有转氨基作用反应以及一些氨基酸的脱羧与脱氨反应中充当辅酶的角色。磷酸吡哆醛的醛基与氨基转移酶中特定赖氨酸基团的ε-氨基之间形成希夫碱键（内部醛亚胺）。氨基酸底物中的α-氨基置换活性位点赖氨酸残基的ε-氨基。生成的外部醛亚胺变得去质子化而形成一个醌型中间体，后者转而在不同的位置上接受一个质子以形成一个酮亚胺。酮亚胺水解，使复合酶的氨基得到再生。如图4所示具体的机理示意图：

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