金鸡纳碱

化学物质

金鸡纳碱是一种化学物质，白色颗粒状或微晶性粉末，微风化性。无臭，味微苦。微溶于水和甘油，易溶于乙醇，氯仿，溶于稀酸、稀氨水中。在硫酸中呈强蓝色荧光。与许多酸易生成盐。

简介

金鸡纳碱，金鸡纳树及其同属植物的树皮中的主要生物碱。

CAS：130-95-0

化学名：(8S，9R)-6'-甲氧基-金鸡纳-9-醇基硫酸盐二水合物

性状：白色颗粒状或微晶性粉末，微风化性。无臭，味微苦。微溶于水和甘油，易溶于乙醇，氯仿，溶于稀酸、稀氨水中。在硫酸中呈强蓝色荧光。与许多酸易生成盐。

熔点：173～177℃

比旋光度：－145.2°（乙醇）

保存：避光保存

医疗上应用它的几种盐类，作为解热与及防治各种疟疾，但愈后容易复发。副作用不少，主要为耳鸣、重听、头昏、恶心、呕吐等，统称金鸡纳反应。

硫酸奎宁和盐酸奎宁均是味道极苦的白色结晶，前者微溶于水，供口服，后者易溶于水，供注射用。优奎宁（Euquininum）是奎宁的乙基碳酸酯，几乎无味的白色晶体，可供儿童口服用。奎宁也是通宁水的原料。

相关故事

关于奎宁有一则流传很广的故事说，1638年当时秘鲁总督的夫人金琼（Condessa de Chinchon）染上间日疟，由统治安地斯地区的西班牙省长带来了一些金鸡纳树树皮磨成的粉。据当地的原住民告诉省长，这种树皮可以退烧，结果真的有效。后来女伯爵把这帖药带回故乡西班牙，当时疟疾在欧洲大陆肆虐，这种树皮粉就成为欧洲人首次能有效治疗疟疾的药品。但经历史研究发现，可能根本无此事，总督夫人没得过疟疾。奎宁治疗疟疾的最有效的形式被发现于1737年,1820年二位法国化学家白里悌（Pelletier）与卡芬土（Caventou），从规那(quia)的树皮中单离出来，将之称为奎宁或金鸡纳霜(quinine)，名称来自印加土语的树名quina-quina。 1850年左右开始大规模使用。

1527年出版的《本草纲目》提到的常见野生植物青蒿能“治疟疾寒热”。1693年，法国传教士洪若翰曾用金鸡纳霜治愈康熙帝的疟疾。后来，曹雪芹的祖父曹寅因患疟，曾向康熙帝索要金鸡纳霜。苏州织造李煦上奏云:“寅向臣言，医生用药，不能见效，必得主子圣药救我。”康熙知道后特地“赐驿马星夜赶去”，还一再吩咐“若不是疟疾，此药用不得，须要认真，万嘱万嘱。”在药物赶到之前，曹寅去世。

二战期间美国的Sterling Winthrop公司以此为引导，合成了氯奎宁（chloroquine），药效良好。氯奎宁在战后成为抗疟最重要的药物。

资源分布

茜草科(Rubiaceae) 金鸡纳属常绿灌木或小乔木。又名鸡纳树、奎宁树、金鸡勒。树皮和根皮是提取奎宁和奎尼丁的重要原料。原产南美洲，最初发现于安第斯山东部海拔900～2700米的山谷内。 19世纪中期移植至东南亚一带栽培。印度尼西亚最早引种。中国于1906年开始在台湾省试种，1933年引种于广东、云南等地。金鸡纳树高2.5～3.0米，树皮黄绿色或褐色。叶对生，披针形或椭圆状披针形，光滑无毛。圆锥状聚伞花序顶生或腋生。7～9月开白色或黄白色花。蒴果椭圆形，种子小而扁平,褐色，有翅。适宜生长在热带海拔800～3000米的山地。喜温暖，以冬暖夏凉、全年无霜、年温差小、年平均温度16～24℃、年降雨量2000～2500毫米的气候为宜。怕强光、干旱和水涝。要求富含腐殖质、pH4.2～5.6的酸性壤土。主要用种子，亦可用芽接、扦插、高空压条等法繁殖。用种子繁殖时须在种子采收后立即播种育苗。主要病虫害有立枯病、小疫苗病、紫根病和金龟子、蟋蟀等。

另外，金鸡纳属中尚有红金鸡纳树(C.succirubra)、药金鸡纳树(C.officinalis)和西黄金鸡纳树 (C.calisaya)等种，亦可提制奎宁和奎尼丁等。

药用价值

金鸡纳树皮含30多种生物碱，其中主要为奎宁，其次为奎尼丁、辛可尼丁、辛可宁等。此外还含有金鸡纳鞣酸、奎宁酸和金鸡纳红等。奎宁为抗疟特效药，制剂能消灭各种疟原虫的裂殖体，终止疟疾的发作，对间日疟疗效尤好。

了解金鸡纳树皮的疗效前，需先了解一个化学名词：把苯的一个 CH 基以氮（N）原子置换所构成的芳香杂环叫吡啶，若在氢原子旁并合一个苯环便成喹啉（quinoline），而后者最早期的来源即是金鸡纳树皮上的生物碱。

金鸡纳树皮含有奎宁（quinine）、奎尼定、辛可宁、辛可尼定等生物碱，占其全部生物碱的 30 ~ 60%。奎宁可治疗疟疾，于一八二零年被著名的法国生物碱大师白里悌（P. Pelletier）分离得到，但其化学构造直到二十世纪才被完全决定。而奎尼定、辛可宁、辛可尼定的抗疟性较弱，但奎尼定另有阻止心肌纤维颤动的功能，可采口服方式治疗心律失常，可惜仍有头晕，呕吐和下泻等副作用。

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