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N-溴代琥珀酰亚胺

化学物质

N-溴代琥珀酰亚胺是氮原子上具有溴取代基的五元环状二羧酰亚胺化合物，也称N-溴代丁二酰亚胺，英文名为N-Bromosuccinimide，简称NBS，化学式为C4H4BrNO2。外观为白色至乳白色结晶固体或粉末，略有溴的气味。为工业中常用的化工原料，主要用于调节低能溴化反应，是一种良好的溴代试剂，可取代苄基或烯丙基位置的氢原子。亦可作为醇氧化为醛酮，醛氧化为酸的氧化剂。

理化性质
物理形态：白色至乳白色细粒结晶，微有溴气味
熔点：在173℃~175 ℃轻微分解，180℃~183 ℃分解
沸点：221.4 23.0 ℃（条件：压力：760Torr）
蒸气压：14.8 hPa (条件：温度：20℃）
pKa：-2.78 0.20（条件：碱性最强温度：25℃）
水溶解性：微溶于水和乙酸，溶于丙酮，四氢呋喃，二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，对于甲醇和丙酮溶剂，NBS的溶解度随着温度的升高而增加
稳定性：在推荐存储条件下稳定
分子结构数据
1. 摩尔折射率：30.06
2. 摩尔体积（cm3/mol）：87.1
3. 等张比容（90.2K）：250.0
4. 表面张力（dyne/cm）：67.8
5. 极化率（10cm3~24cm3）：11.91
6. 氢键供体：0
7. 氢键受体：2
制备方法
1. 由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅，加入碎冰和氢氧化钠溶液，搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下，加入溴和四氯化碳的混合液，搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色，再用少量乙醇洗涤，干燥得成品。
2. 由丁二酸与氨合成丁二酸铵，再加热脱水生成琥珀酰亚胺，然后再溴化、精制得成品。
3. 在HBr存在的条件下，使琥珀酰亚胺与NaBrO2反应制备。
用途
毒性
人体研究：N-溴代琥珀酰亚胺会引起皮肤刺激（手臂上的红色皮肤）。
动物研究：通过在小鼠耳朵上施用，用N-溴代琥珀酰亚胺连续三天以2.5%，5%或10%的浓度处理小鼠，会导致小鼠过敏。
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