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氰基硼氢化钠

化学物质

氰基硼氢化钠是一种无机化合物，化学式为NaBH3CN，为白色粉末。它是一种温和的还原剂，广泛用于醛、酮的还原，特别是酮的还原胺化作用。

编号系统
CAS号：25895-60-7
MDL号：MFCD00003516
EINECS号：247-317-2
BRN号：4152656
PubChem号：24849595
理化性质
性状：白色粉末
密度：1.199g/cm3
熔点：242℃
沸点：307℃
闪点：70℃
溶解性：溶于水，易溶于甲醇，溶于四氢呋喃，微溶于乙醇、异丙胺，不溶于乙醚、苯、己烷。
制备方法
就所用原料的不同，NaBH4的合成方法可分为四类：以硼烷或有机硼为原料；以三卤化硼及四氟硼酸钠为原料；以硼酸酯为原料；以氧化硼、磷酸硼及硼酸盐为原料。
氢化钠硼酸甲酯法：将硼酸和适量甲醇加入精馏釜中，徐徐加热，在54℃全回流2h，然后收集硼酸甲酯与甲醇共沸液。共沸液经硫酸处理，精馏后可得较纯产物。将由氢气与钠作用而得的氢化钠送入缩合反应罐中，在搅拌下加热至220℃左右开始加硼酸甲酯，至260℃时停止加热。加料温度控制在280℃以下，加料后继续搅拌，使其充分反应。反应完成后冷却至100℃以下，离心分离，得缩合产物滤饼。在水解器中加入适量的水，将滤饼缓慢加入水解器中，控制温度在50℃以下，加料完毕后升温至80℃，离心分离，水解液则送入分层器中，静止1h后自动分层，下层水解液即为硼氢化钠溶液。其反应式如下：
注意：本制备使用氢氰酸，共溶液的配制和反应均应在通风橱中进行。
在洁净干燥的2L三口烧瓶上安装恒压滴液漏斗、机械搅拌器和回流冷凝器。冷凝器的出口连接盛有1mol氢氧化钠溶液的洗气瓶，以除去逸出的氢氰酸蒸气，然后通入气量计测量产生的氢气量。
向烧瓶中加入1000mL四氢呋喃（预先用CaH2干燥，用前过滤）和80.2g（2.09mol）98.5% 硼氢化钠。用干燥氮气清扫烧瓶。滴液漏斗中盛有16.7%（重量比）氢氰酸-四氢呋喃（294g，含58.8g或2.33mol 98%氢氰酸）的溶液。此系统简单地再次清扫。在室温下将氢氰酸溶液慢慢地加到硼氢化钠浆状物中，立即缓慢地放出氢。由于反应微微放热，用水浴冷却，使烧瓶保持在25℃。在搅拌1h后，将混合物逐渐加热至回流，直到氢气放完。反应混合物冷至窒温后，反复用氮气清扫后抽空。少量的不溶固体用铺垫活性炭的滤纸过滤。在真空旋转蒸发器中将透明的淡黄色滤液浓缩干燥。在加热前先除去大约一半的溶液，最后在60℃真空下干燥，得到120g白色固体氰基硼氢化钠，产率91%。此产物经元素分析可能含B(OH)3杂质。将此粗产品溶于四氢呋喃（20%V/V）中，过滤，加4倍过量的二氯甲烷，两次重结晶即得纯品。
应用领域
1.可用作塑料、橡胶及其胶黏剂的发泡剂，醛、酮、酰氯等有机物的还原剂，乙烯聚合催化剂，纸张和纤维等的色调改进剂，含汞污水处理剂，制双氢链霉素的氢化剂，以及用作制造硼氢化钾、硼烷等的原料。
2.还原剂。选择地还原脂肪酮和醛成烃，还原烯胺成胺，缩醛酮成醚，Mannich碱成甲基化合物。与甲醛合用使胺或肼甲基化。在HMPT中还原碘代烷和对甲苯磺酸脂成烃，亚砜成硫醚。还用于还原胺化。
3.氰基硼氢化钠在现代有机合成中被用作温和的选择性还原试剂。它可以还原亚胺、亚铵盐、肟以及肟的衍生物、腙和烯胺，可以将羰基通过磺酸基腙还原性地去氧化；可以还原醛、酮、极化的烯烃、烷基卤化物、环氧化物、缩醛、烯丙基酯基团。
生态学数据
对水是危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）：无
2.氢键供体数量：0
3.氢键受体数量：2
4.可旋转化学键数量：0
5.互变异构体数量：无
6.拓扑分子极性表面积：23.8
7.重原子数量：4
8.表面电荷：0
9.复杂度：34.5
10.同位素原子数量：0
11.确定原子立构中心数量：0
12.不确定原子立构中心数量：0
13.确定化学键立构中心数量：0
14.不确定化学键立构中心数量：0
15.共价键单元数量：2
性质与稳定性
如果遵照规格使用和储存则不会分解。
避免接触氧化物，酸，水分/潮湿。
具有较大的吸湿性。
贮存方法
在干燥氮气或氩气氛围下储存。
安全信息
危险品标志 T+,N,T,F
危险类别码 26/27/28-32-34-50/53-16-15-11-51/53-36-23/24/25-19-14-40-36/37/38
安全说明 26-28-36/37/39-45-60-61-8-50A-43-28A-1-16-36/37
危险品运输编号 UN 3179 4.1/PG 2
WGK Germany 1
F 10-21
Hazard Note Toxic/HighlyFlammable
HazardClass 6.1
PackingGroup I
海关编码 28500020
安全术语
S1 Keep locked up.
上锁保存。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S43 In case of fire use ... (there follows the type of fire-fighting equipment to be used.)
一旦起火，用 (灭火设备类型的)灭火。
S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
S60 This material and its container must be disposed of as hazardous waste.
该物质及其容器须作为危险性废料处置。
S61 Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
S8 Keep container dry.
保持容器干燥。
风险术语
R11 Highly flammable.
高度易燃。
R15 Contact with water liberates extremely flammable gases.
遇水释放极易燃烧的气体。
R16 Explosive when mixed with oxidizing substances.
与氧化性物质混合有爆炸性。
R26/27/28 Very toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮肤接触及吞食有极高毒性。
R32 Contact with acid liberates very toxic gas.
与酸接触释放极高毒性气体。
R34 Causes burns.
引起灼伤。
R50/53 Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响。
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