糖苷

有机化合物的一类

糖苷亦称甙，一般是指单糖的半缩醛羟基与醇或酚的羟基反应，失水而形成的缩醛式衍生物。糖苷有机化合物的一类，一般都为白色结晶，广泛存在于植物体中，如中药车前、甘草、陈皮等都是含糖苷的药物。

简介

成份

单糖半缩醛羟基与另一个分子（例如醇、糖、嘌呤或嘧啶）的羟基、胺基或巯基缩合形成的含糖衍生物。

也称配糖体。是单糖或寡糖的半缩醛羟基与另一分子中的羟基、氨基或硫羟基等失水而产生水合物。因此一个糖苷可分为两部分。一部分是糖的残基（糖去掉半缩醛羟基），另一个部分是配基（非糖部分），其键称为糖苷键。配基部分可以是很简单的，也可以是很复杂的。糖苷键可以通过氧、硫、氮原子彼此连接起来，它们的糖苷分别简称为O-苷、S-苷、N-苷或C-苷。糖苷的配基可以是糖，这样就缩合成双糖、寡糖和多糖。

糖苷广泛分布于植物的根、茎、叶、花和果实中。大多是带色晶体，能溶于水。一般味苦。有些有剧毒。水解时生成糖和其他物质。例如苦杏仁苷（amygdalin）C20H27NO11水解的最终产物是葡萄糖C6H12O6、苯甲醛C6H5CHO和氢氰酸HCN。糖苷可用作药物。很多中药的有效成分就是糖苷，例如柴胡、桔梗、远志等。由于立体构型的不同，糖苷有α和β两类型。葡萄糖的苷（葡萄苷）和其他糖的苷，大多数是β-型糖苷。

性状

1．大多数甙无色，无臭，具苦味。少数甙有色如黄酮甙、蒽甙、花色甙等。少数具甜味，如甘草皂甙。

2．多数甙呈中性或酸性，少数呈碱性。

3．多数甙可溶于水、乙醇，有些甙可溶于乙酸乙酯与氯仿，难溶于乙醚、石油醚、苯等极性小的有机溶剂。甙类在水或其他极性较大的溶剂中的溶解度，一般随结合的糖分子数的增加而加大。甙元的性质亦可影响甙的溶解度。如氰醇甙在水中易溶而黄酮甙就较难溶。甙元不溶于水，能溶于有机溶剂。

4．甙类易被稀酸或酶水解生成糖与甙元。但是有些植物体内原存在的甙中有数个糖分子，称为一级甙，水解时可先脱去部分糖分子生成含糖分子较少的次级甙，次级甙进一步水解得糖与甙元。甙水解成甙元后，在水中的溶解度与疗效往往都大为降低，因此在采集、加工、贮藏与制造含甙类成分的中草药时，必须注意防止水解。例如在采集时尽量减少植物体的破碎,采集后尽快干燥，贮藏中保持干燥，提取时不要在水溶液或酸性溶液中长时间放置等。B-葡萄糖苷酶不仅具有纤维素的糖化作用而且与萜烯类香气前驱体有密切关系。

5．天然产的甙类一般具有一定的光学活性（大多为左旋性）而无还原性。水解后由于生成还原糖，往往变为右旋性并具还原性。这一性质可用于中草药中甙类成分的检识。水解前后的还原性通常用Fehling试验来检查。

6．某些甙类如皂甙、黄酮甙等可与醋酸铅或碱式醋酸铅试剂生成沉淀，此沉淀脱铅后又可恢复成原来的甙。此性质可用于甙类成分的提取。

命名

糖苷依形成缩醛、缩酮的类型不同，分为氧苷、硫苷、氮苷、碳苷、硒苷等，其中氧苷是指由糖的半缩醛或半缩酮羟基与另一个单糖的羟基或醇、酚的羟基脱水生成的化合物（氮苷的命名见核苷命名部分）。

（1）氧苷的命名：简单的苷元用糖苷命名，苷元的名称写在名称最前面或写在糖与苷字之间；复杂的苷元可将糖视为取代基来命名。

（2）硫苷的命名：硫苷是指氧苷1位的氧原子被硫取代的化合物，其命名与氧苷类似，只是在苷元名称后标上硫的位置或在苷字前加“硫（代）”字。当苷元较复杂时也可以苷元做母体，糖做取代基来命名。

（3）碳苷化合物命名：碳苷是指糖的端羟基和苷元碳原子上的氢之间脱掉一分子水而形成的化合物，其命名是以苷元做母体，糖做取代基来命名。

主要分类

含硫甙

（Thioglycosides）又称芥子油甙，水解后生成异硫氰酸酯类（芥子油）与葡萄糖。这些酯类为有一定挥发性的油状液体，一般具有特殊气味，本类甙在十字花科植物中广泛分布，并有芥子酶共存，当含此类甙的中草药加水研磨时即因酶解生成异硫氰酸酯类而具刺激或其它生物性。如芥子中的芥子甙（Sinigrin）酶解后生成的黑芥子油即异硫氰酸丙烯酯，外用为皮肤发赤剂，有局部止痛、消炎作用。白芥子中的白芥子甙（Sinalbin）酶解后生成白芥子油即异硫氰酸对羟基苄酯，有相似作用。萝卜根中的特殊气味，即由其含有的萝卜甙（Glucoraphenln）酶解后生成的萝卜芥子油所致。

黄酮类及黄酮甙

（Flavonoid glycosdes）又称黄碱素类，是广泛存在于植物界的一类天然色素。在许多中草药内是有效成分，具有C6-C3-C6的基本碳架。从这个基本碳架可以衍生出许多不同的结构。目前已知的约有18种类型，其中主要的有下列几种，在柏科、银杏科、杉科等裸子植物中尚有双黄酮（Biflayones）存在。大多数黄酮类化合物与葡萄糖或鼠李糖结合成甙，部分为游离状态或与鞣质结合存在。

其他类

（1）环烯醚萜甙类（Iridoid g1ycosides）和裂环烯醚萜甙类（Secoiridoid glycosides）是由环烯醚单萜（Iridoids）衍生物与糖所成的甙类。广泛分布于植物界，尤以茜草科、玄参科、龙胆科、鹿蹄草科等为多，如地黄、栀子、玄参、龙胆、鹿蹄草等。目前已发现的在80种以上，因其具有多种生物活性而被日趋重视。

本类成分大多为结晶性或无定形固体，具吸湿住，易熔于水、醇、稀丙酮等极性度较大的溶剂。遇酸易水解。且常使植物组织变黑，常有特殊的显色反应。

（2）木脂素（Lignans）及其甙类木脂素又称木脂体，是由二分子苯丙烯衍生物聚合而成的化合物。多数为游离状态，或与糖结合成甙。五味子中的五味子素有降谷丙转氨酶的作用；鬼臼属（Podophy11um）多种植物的木脂素及其甙类有抗癌作用，但毒性大，芝麻中的芝麻素只杀虫剂的增效作用等。木脂素类多为白色晶体，具光学活性，游离者多难溶于水，能溶于有机溶剂。遇浓硫酸显色。

药学作用

皂甙类成分能降低液体表面张力而产生泡沫，故可作为乳化剂。内服后能刺激消化道粘膜，反射地促进呼吸道和消化道粘液腺的分泌，故具祛痰止咳的功效，如桔梗、远志、紫菀常用作祛痰药。桑寄生、接骨木中的皂甙具祛风湿作用。人参皂甙具强壮、大补元气作用，并对某些病理状态的机体起双向调节作用或称适应原样作用。不少皂甙还有降胆固醇、抗炎、抑菌、免疫调节、兴奋或抑制中枢神经、抑制胃液分泌，杀精子、杀软体动物等作用。有些甾体皂甙也有抗肿瘤、抗真菌、抑菌及降胆固醇作用，大量用作合成甾体激素的原料。

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