萝卜硫素

异硫氰酸盐

萝卜硫素（sulforaphane）又称莱菔硫烷，分子式C6H11NOS2，相对分子质量177.3，是一类异硫氰酸盐（isothiocyanates，ITC），主要存在于十字花科植物中，在西兰花、卷心菜等蔬菜中含量较高，在西兰花嫩芽中含量最高。萝卜硫素由其前体物硫代葡萄糖苷（glucosinolates，GS，以下简称硫苷）在黑芥子酶（myrosinase enzyme）的作用下转化而来，其中的N=C=S基团容易发生极化，获得正电荷，因而容易与氨基、羟基和羧酸等亲核试剂发生反应，是其发挥多种生物活性的关键结构。

合成

萝卜硫素是一种含硫化合物，由硫苷经黑芥子酶水解而成，常温下呈黄色或者无色液体，不溶于水，但是极易溶解于甲醇、二氯甲烷、乙腈等有机溶剂，在高温和碱性条件下易分解，相对分子质量为177.3，分子式C6H11S2NO。硫苷和黑芥子酶分别稳定存在于植物组织细胞和液泡中，只有当植物组织被破坏时才能水解得到萝卜硫素。由于水解过程会受pH、温度、水分等因素影响，往往会造成萝卜硫素产量降低。尽管自然酶解法易受外界坏境影响，但可以根据萝卜硫素的化学特性，创造有利于合成萝卜硫素的酶解环境，如适宜的酶解pH 5 ~ 7，有利于合成萝卜硫素。

分布

已在植物中发现120 多种硫苷，十字花科作物中硫苷含量最高，植株各个部分都有分布，尤其是种子中的含量最高。植物体内硫苷含量会受外界生长环境的影响，因此萝卜硫素含量也受到外界环境条件的影响。不同植物种类其硫苷含量也不同，一般芸薹属蔬菜中硫苷的含量为500 ~ 2 000μg · g-1，其中青花菜中含量最高，尤其是种子和幼苗中，其硫苷含量是成熟植株的10 ~ 100 倍。因此青花菜是提取萝卜硫素的理想原料。

研究表明萝卜硫素主要分布在十字花科蔬菜中。采用50℃、70℃和90℃3种不同温度常压干燥9种十字花科蔬菜食用部位,采用HPLC测定其萝卜硫素含量。结果显示,该9种十字花科蔬菜中萝卜硫素含量是芸薹属>萝卜属;芸薹属中青花椰菜萝卜硫素含量最高,为480μg.g-1,花椰菜含量最低为35.2μg.g-1;萝卜属中胡萝卜的萝卜硫素含量最高,为80.9μg.g-1,白萝卜含量最低,为19.8μg.g-1;而在这3种不同干燥温度对同一样品处理中,90℃烘干样品中萝卜硫素含量最高。

功效

萝卜硫素不但具有很强的抗癌活力，还具有很强的抗氧化能力，是公认的具有防癌、抗癌和美容效果的天然产物之一。早在20 世纪初研究者就对萝卜硫素的防癌和抗癌作用进行了研究，发现萝卜硫素对肝癌、结肠癌、乳腺癌、前列腺癌等有抑制作用，诱导PhaseⅡ型酶，激活抗癌物质的产生，杀死白血细胞；另外萝卜硫素能调整人的最外层免疫系统——皮肤，增强人的免疫力。美国研究人员在人类及小鼠身上的试验显示，萝卜硫素有助肺部清除有害细菌。美国约翰斯·霍普金斯大学研究人员4月13日发表报告说，萝卜硫素能激活一种名为NRF2的信号通道。这种信号通道一旦不能发挥作用，人体巨噬细胞就无法清除肺部的死亡细胞及外来细菌，从而使肺部无法保持清洁，导致感染。吸烟者及慢性阻塞性肺病（慢阻肺）患者的巨噬细胞都失去了这种清理功能。这项研究成果4月13日发表在美国《科学·转化医学》杂志上。研究人员已开始在慢阻肺患者中进行二期临床试验，以确认萝卜硫素能否提高患者肺部功能。

影响合成因素

内部因素

植物的种类和基因型对其体内萝卜硫素合成的影响显著，不同种类的蔬菜中萝卜硫素含量差异明显。研究表明，芸薹属蔬菜中萝卜硫素含量大于萝卜属，其中青花菜中萝卜硫素含量很高，可达到480 μg · g-1 DW。同种蔬菜不同品种的硫苷含量也差异显著。Pérez-Balibrea 等报道，植物基因型和其生长环境是萝卜硫素含量的主要影响因素，其中基因型起关键作用。湖南农业大学园艺园林学院已开展多年的高萝卜硫素青花菜品种选育工作，选育出高萝卜硫素青花菜新品种湘绿2号和湘绿3 号，为国内开展高萝卜硫素青花菜新品种选育工作奠定了基础。萝卜硫素合成途径的基因网络非常复杂，涉及到多个关键基因，如上皮硫特蛋白（ESP）、黑芥子酶调控基因（MY）、硒甲基转移酶基因（SMT）等。研究表明青花菜中ESP 是黑芥子酶体系中的一种蛋白，它的过量表达有利于腈类化合物的产生，抑制萝卜硫素的合成；MY 直接调控黑芥子酶，SMT 能调控硒胁迫下萝卜硫素含量，MY和SMT过量表达试验结果表明MY和SMT都能显著提高萝卜硫素含量。这些基因都与萝卜硫素合成关键酶——黑芥子酶相关，调控着黑芥子酶表达和活性，因此，萝卜硫素合成中增强黑芥子酶活性能有效地提高萝卜硫素含量，而SMT 基因则能缓解硫硒竞争代谢引起的萝卜硫素含量降低。

外部因素

光质

不同光质对植物萝卜硫素含量有一定的影响。自然光照下青花菜幼苗的硫苷含量明显高于黑暗条件下的幼苗。光照也能提高萝卜愈伤组织中萝卜硫素含量，其中红、蓝光效果特别显著。短暂的蓝光有助于采收前青花菜中萝卜硫素含量的提高。因此，光照能显著提高植株中萝卜硫素的含量，室内栽培时可适当补充红蓝光来提高萝卜硫素含量，而大田栽培时可选择光照充足的地区。

温度

萝卜硫素的合成需要适宜的温度条件，使合成途径中蛋白活性达到最适宜状态。研究结果表明青花菜花球经适当高温（60 ℃）处理后，萝卜硫素含量上升而萝卜硫腈含量降低；但当温度达到70 ℃时，萝卜硫素和萝卜硫腈含量都降低。但有关此方面的研究不多，没有充足的证据表明温度可以直接调控萝卜硫素合成。

盐胁迫

盐胁迫对参与萝卜硫素合成的黑芥子酶系统有影响。有研究表明，甘蓝在盐胁迫条件下比正常生长条件下硫苷含量要低。小盐芥在一定盐浓度条件下，硫苷的生物合成与黑芥子酶活性都有提高。青花菜幼苗中黑芥子酶的活性受到高浓度NaCl 的抑制，但NaCl 能大幅度地增加青花菜幼苗中萝卜硫素的含量。这些试验结果都说明盐胁迫能提高萝卜硫素含量，但这也有可能与低水势的渗透调节有关，因此，硫苷与盐胁迫的互作机制还需再进一步研究。

外源施用氨基酸

十字花科蔬菜中萝卜硫素的最初前体物质是甲硫氨酸，最终的前体是硫苷，因此外源施用氨基酸一定程度上可以调控萝卜硫素含量。甘蓝叶面喷施不同氨基酸后，硫苷的组分没有改变，但硫苷含量受到显著影响，其中半胱氨酸和甲硫氨酸可显著提高甘蓝中萝卜硫素的含量）。Pérez-Balibrea 等用了蛋氨酸、色氨酸和壳聚糖对3、5、7 d 苗龄的青花菜进行喷洒，结果显示在7 d 的芽苗时期蛋氨酸会提高32%的脂肪族硫苷，色氨酸则增加近2 倍的吲哚类硫苷，在一定程度上也增加了萝卜硫素的含量。

植物激素

6-BA 和NAA 能将氨基酸、生长素、无机盐等向处理部位调运，这可能影响萝卜硫素的合成前体硫苷的合成。研究结果表明6-BA 处理过的青花菜花球中，酚类、硫甙和萝卜硫素的总含量有明显增加，一些抗氧化酶的活性明显增加，过氧化酶的活性减弱，叶绿素退化率降低。同时6-BA 影响青花菜中的抗氧化酶活性及硫苷水解酶的活性，并且2.5 μL · L-1的1-MCP 和 200 mg · L-1 的6-BA 组合能明显的提高硫苷和萝卜硫素的生物合成。1 mg · kg-1 的NAA 和5 mg · kg-1 的6-BA 组合能显著提高青花菜中萝卜硫素含量。这些研究结果说明适宜的生长素和细胞分裂素配比能有效提高青花菜中萝卜硫素的含量，但喷施时期及喷施激素种类与浓度比还需进一步研究。研究表明，茉莉酸甲酯作为信号化合物对硫苷的合成有诱导作用，茉莉酸对结球甘蓝中硫苷的总含量有影响；茉莉酸甲酯能激发在硒肥下吲哚类硫苷的生物合成。研究表明，茉莉酸类化合物与脂肪族氨基酸的合成代谢有关，并且茉莉酸甲酯影响着吲哚类硫苷的积累。Pérez-Balibrea 等指出外源物质诱导将会成为提高青花菜中萝卜硫素含量的有效方法，但还需要进一步的直接试验结果来证明。

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